(5S,6E,8E,10E,12E,14R,15S)-5,14,15-trihydroxyicosa-6,8,10,12-tetraenoic acid | 98049-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6E,8E,10E,12E,14R,15S)-5,14,15-trihydroxyicosa-6,8,10,12-tetraenoic acid
• CAS: 98049-68-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: UXVRTOKOJOMENI-QCFBDAGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-hydroxy-hept-6-ynoic acid, methyl ester 在 Lindlar's catalyst 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丙胺 、 lithium hydroxide 、 氢氟酸 、 氢气 、 溴 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (5S,6E,8E,10E,12E,14R,15S)-5,14,15-trihydroxyicosa-6,8,10,12-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B

  摘要：

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31673

文献信息

• Synthesis of lipoxin b
  作者：Joel Morris、Donn G. Wishka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84105-2

  日期：1986.1
• Total synthesis of lipoxin B: assignment of stereochemistry
  作者：Yves Leblanc、Brian Fitzsimmons、Julian Adams、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99055-5

  日期：1985.1
• Synthesis of 5S-hydroxy-14, 15 LTA4 a biogenic precursor to the lipoxins
  作者：Yves Leblanc、Brian J. Fitzsimmons、Joshua Rokach、Natsuo Ueda、Shozo Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96323-8

  日期：——
• Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B
  作者：K. C. Nicolaou、S. E. Webber

  DOI：10.1055/s-1986-31673

  日期：——

  A stereocontrolled total synthesis of six lipoxin B isomers are described. The flexible and stereoselective strategy involves Sharpless asymmetic epoxidation and pinylborane asymmetic reduction to secure the three hydroxyl-bearing stereocenters and a Wittig-type as well as palladium(0)-copper(I) coupling reactions to construct the carbon skeleton of the target molecules.

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。