methyl (5S,6E,10E,12E,14R,15S)-5,14,15-trihydroxyicosa-6,10,12-trien-8-ynoate | 102906-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5S,6E,10E,12E,14R,15S)-5,14,15-trihydroxyicosa-6,10,12-trien-8-ynoate
• CAS: 102906-22-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: PKSVEZCYVBRLLF-UKKNSLSDSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S,6E,10E,12E,14R,15S)-5,14,15-trihydroxyicosa-6,10,12-trien-8-ynoate 在 Lindlar's catalyst lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S,6E,8Z,10E,12E,14R,15S)-5,14,15-三羟基-6,8,10,12-二十碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B

  摘要：

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31673
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S,E )-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-iodohept-6-enoate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 正丙胺 、 potassium cyanide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (5S,6E,10E,12E,14R,15S)-5,14,15-trihydroxyicosa-6,10,12-trien-8-ynoate
  参考文献：
  名称：

  A highly practical synthesis of chiral (E)-1-trimethylsilyl-1-alken-3,4-diols via the sharpless asymmetric epoxidation of 1,5-bis(trimethylsilyl)-1,4-pentadien-3-ol. Formal total synthesis of lipoxin b

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82330-8

文献信息

• A general strategy for the total synthesis of the presumed lipoxin structures
  作者：K. C. Nicolaou、S. E. Webber

  DOI：10.1039/c39850000297

  日期：——

  Stereocontrolled total syntheses of four possible isomers of lipoxin B by a Pd0–CuI catalysed coupling reaction as a key step are described.

  描述了通过Pd 0 -Cu I催化的偶联反应对脂氧蛋白B的四种可能的异构体进行立体控制的总合成，并将其作为关键步骤。
• A versatile to conjugated hydroxy (E, Z, E, E)-tetraenoic acids: highly chemo- and stereoselective synthesis of lipoxin B4
  作者：Mouâd Alami、Benoît Crousse、Gérard Linstrumelle、Lengo Mambu、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00333-9

  日期：1997.9

  A highly convergent total stereocontrolled synthesis of lipoxin B4 is described by an efficient Pd-catalyzed coupling reaction of two easily accessible chiral synthons 2 and 3 without any protection-deprotection sequence of the alcohol functions.

  脂类素B 4的高度收敛的全立体受控合成是通过两个容易接近的手性合成子2和3的有效Pd催化偶联反应来描述的，而没有任何醇功能的保护-脱保护序列。
• A Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxin B4 and its Biological Activity as a Pro‐Resolving Lipid Mediator of Neuroinflammation
  作者：C. Frank Lee、Carla E. Brown、Alexander J. Nielsen、Changmo Kim、Izhar Livne‐Bar、Philip J. Parsons、Christophe Boldron、François Autelitano、Donald F. Weaver、Jeremy M. Sivak、Mark A. Reed

  DOI：10.1002/chem.202200360

  日期：2022.6.21

  Two stereocontrolled, efficient, and modular syntheses of eicosanoid lipoxin B4 (LXB4 ) are reported. One features a stereoselective reduction followed by an asymmetric epoxidation sequence to set the vicinal diol stereocentres. The dienyne was installed via a one-pot Wittig olefination and base-mediated epoxide ring opening cascade. The other approach installed the diol through an asymmetric dihydroxylation

  报道了两种类二十烷酸脂氧素 B4 (LXB4) 的立体控制、高效和模块化合成。一种方法的特点是立体选择性还原，然后是不对称环氧化序列，以设置邻位二醇立构中心。二烯通过一锅维蒂希烯化和碱介导​​的环氧化物开环级联安装。另一种方法通过不对称二羟基化反应安装二醇，然后进行霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯烯化，得到常见的二烯中间体。最后，Sonogashira 偶联和炔烃氢化硅烷化/原脱甲硅烷基化方案仅需 10 个步骤即可获得 LXB4，总产率为 25%。 LXB4 首次通过光谱进行了全面表征，其结构如之前报道的那样得到确认。我们已经证明，合成的 LXB4 在细胞神经保护模型中表现出与商业来源相似的生物活性。该合成路线可用于合成大量 LXB4、合成新的类似物以及用于受体和途径表征的化学探针。
• [EN] SYNTHETIC PROCESS FOR PRODUCTION OF LIPOXIN B4 AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE POUR LA PRODUCTION DE LIPOXINE B4 ET D'ANALOGUES DE CELLE-CI
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2023205908A1

  公开（公告）日：2023-11-02

  The present application provides a synthetic process for production of lipoxin B4 and analogues thereof, which is modular and scalable, thus permitting synthesis of large quantities of LXB4and analogues thereof, including radiolabeled analogues. Also provided are intermediate compounds that are useful in the synthetic process for production of lipoxin B4 and analogues thereof.

  本申请提供了一种生产脂oxin B4及其类似物的合成工艺，该工艺具有模块化和可扩展性，因此可以合成大量的LXB4及其类似物，包括放射性标记的类似物。本发明还提供了在生产脂oxin B4及其类似物的合成工艺中有用的中间体化合物。
• KOBAYASHI, YUICHI;KATO, NORIHIRO;SHIMAZAKI, TOSHIYUKI;SATO, FUMIE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 48, C. 6297-6300
  作者：KOBAYASHI, YUICHI、KATO, NORIHIRO、SHIMAZAKI, TOSHIYUKI、SATO, FUMIE

  DOI：——

  日期：——