1,2-(2',6'-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyloxy)-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyloxy)ethane | 286860-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-(2',6'-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyloxy)-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyloxy)ethane
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-6-[2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxyethoxy]-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 286860-92-2
• 化学式: C₄₉H₅₆O₁₁
• 分子量: 820.977
• InChiKey: BBNHHSQJBNVABD-ZGSGWFCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-(2',6'-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyloxy)-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyloxy)ethane 在 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S,6R)-2-methyl-6-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Sulfonic acid analogues of the sialyl Lewis X tetrasaccharide

  摘要：

  Sulfonomethyl mimics of 2-ulosonic acids were prepared by addition of the ethyl methanesulfonate carbanion on aldonolactone derivatives, and these were converted into new analogues of the sialyl Lewis X tetrasaccharide. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00564-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-fucopyranoside 在 盐酸 、 甲醇 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-(2',6'-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyloxy)-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyloxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  Sulfonic acid analogues of the sialyl Lewis X tetrasaccharide

  摘要：

  Sulfonomethyl mimics of 2-ulosonic acids were prepared by addition of the ethyl methanesulfonate carbanion on aldonolactone derivatives, and these were converted into new analogues of the sialyl Lewis X tetrasaccharide. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00564-9

文献信息

• Sulfonic acid analogues of the sialyl Lewis X tetrasaccharide
  作者：Anikó Borbás、Gabriella Szabovik、Zsuzsa Antal、Krisztina Fehér、Magda Csávás、László Szilágyi、Pál Herczegh、András Lipták

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00564-9

  日期：2000.2

  Sulfonomethyl mimics of 2-ulosonic acids were prepared by addition of the ethyl methanesulfonate carbanion on aldonolactone derivatives, and these were converted into new analogues of the sialyl Lewis X tetrasaccharide. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.