ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-fucopyranoside | 131545-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-alpha-l-fucopyranoside；(2S,3S,4R,5R,6S)-2-ethylsulfanyl-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 131545-02-3
• 化学式: C₂₉H₃₄O₄S
• 分子量: 478.653
• InChiKey: RZVKVTBAQRMTEH-MEGPWYFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-fucopyranoside 在 molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 132.34h， 生成 Methyl 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Peters, Thomas; Weimar, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 237 - 242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium tert-butylate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycomimetic inhibitors of the PA-IL lectin, PA-IIL lectin or both the lectins from pseudomonas

  摘要：

  提供与铜绿假单胞菌相关的组合物和方法。这些组合物和方法可用于诊断和治疗涉及铜绿假单胞菌感染的医疗状况。这些感染包括囊性纤维化患者肺部中的铜绿假单胞菌。在目前的方法中有用的化合物可以与治疗剂结合使用，或者可以与治疗剂连接。通过阻止定植、抑制毒力因子、阻止生长或杀死细菌可以抑制铜绿假单胞菌。

  公开号：

  US20070037775A1

文献信息

• Gram scale synthesis of A (type 2) and B (type 2) blood group tetrasaccharides through 1,6-anhydro-N-acetyl-β-D-glucosamine
  作者：Tatiana V. Tyrtysh、Elena Yu. Korchagina、Ivan M. Ryzhov、Nicolai V. Bovin

  DOI：10.1016/j.carres.2017.06.014

  日期：2017.9

  Fuc-Gal-anhydroGlcNAc with single free 3'-OH group. Its standard α-galactosylation gave protected B (type 2) tetrasaccharide. For synthesis of correspondent A tetrasaccharide seven different 2-azido-2-deoxygalactosyl (GalN3) donors were tested: 6-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-GalN3 thioglycoside was shown to provide the best yield (89%) and stereoselectivity (α/β = 24:1). Further 1,6-anhydro cycle opening

  从3-O-苯甲酰基-1，6-脱水-N-乙酰基葡糖胺开始，提出了以3-氨基丙基糖苷形式的A（2型）和B（2型）四糖的革兰氏合成。其半乳糖基化，然后再保护，得到具有单个游离2'-OH基团的乳糖胺衍生物，总产率为75％。标准岩藻糖基化和下一轮再保护的总产率为88％，得到具有单个游离3'-OH基团的三糖Fuc-Gal-anhydroGlcNAc。其标准的α-半乳糖基化得到保护的B（2型）四糖。为了合成对应的A四糖，测试了七个不同的2-叠氮基-2-脱氧半乳糖基（GalN3）供体：6-O-乙酰基-3,4-O-异亚丙基-GalN3硫代糖苷提供了最佳收率（89％），立体选择性（α/β= 24：1）。进一步打开1,6-脱水循环，
• [EN] HETEROBIFUNCTIONAL PAN-SELECTIN ANTAGONISTS HAVING A TRIAZOLE LINKER<br/>[FR] ANTAGONISTES HÉTÉROBIFONCTIONNELS DE PAN-SÉLECTINE PRÉSENTANT UN LIEUR DE TYPE TRIAZOLE
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2017095904A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  Compounds, compositions, and methods for modulating in vitro and in vivo processes mediated by selectin binding. For example, heterobifunctional compounds that inhibit both E-selectins and P-selectins are described, wherein the selectin modulators that modulate (e.g., inhibit or enhance) a selectin-mediated function comprise particular glycomimetics linked to a member of a class of compounds termed BASAs (Benzyl Amino Sulfonic Acids). The compounds are of formula (la) wherein the substituents are as defined in the claims.

  用于调节体外和体内由选择素结合介导的过程的化合物、组合物和方法。例如，描述了抑制E-选择素和P-选择素的异双功能化合物，其中调节选择素的调节剂（例如，抑制或增强）选择素介导功能的包括特定的糖类似物与一类被称为BASAs（苄基氨基磺酸）的化合物结合的成员。这些化合物的化学式为（la），其中取代基如权利要求中所定义。
• Synthesis of a fucosylated and a non-fucosylated core structure of xylose-containing carbohydrate chains from N-glycoproteins
  作者：Jos G.M. van der Ven、János Kerékgyártó、Johannis P. Kamerling、András Lipták、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00187-1

  日期：1994.11

  O-alpha-L-fucopyranosyl-beta-D-glucopyranoside (5), which represent the invariant hexasaccharide core structure of the xylose-containing glycans of N-glycoproteins and its 6-O- fucosylated derivative. Ethyl 4-O-[3-O-allyl-4-O-benzoyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O- (2,3,4-tri-O-acetyl-beta-D-xylopyranosyl)- beta-D-mannopyranosyl]-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1- thio-beta-D-glucopyranoside (9) was coupled

  据报道合成了2-乙酰氨基-4-O- [2-乙酰氨基-2-脱氧-O-（3,6-二-O-α-D-甘露吡喃糖基-2-O-β-D-吡喃吡喃糖基- β-D-甘露吡喃糖基）-β-D-吡喃葡萄糖基] -2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）和甲基2-乙酰氨基-4-O- [2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（ 3,6-二-O-α-D-甘露吡喃糖基-2-O-β-D-吡喃吡喃糖基-β-D-甘露吡喃糖基）-β-D-吡喃吡喃糖基] -2-脱氧-6-O-α-L-岩藻糖基-β-D-吡喃葡糖苷（5），其代表N-糖蛋白的含木糖聚糖及其6-O-岩藻糖基化衍生物的不变六糖核心结构。4-O- [3-O-烯丙基-4-O-苯甲酰基-6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）- β-D-甘露吡喃糖基] -3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（9
• The design, synthesis, and evaluation of novel conformationally rigid analogues of sialyl Lewisx
  作者：Paul V. Murphy、Rod E. Hubbard、David T. Manallack、Ruth E. Wills、John G. Montana、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)80017-5

  日期：1998.12

  The design and synthesis of a series of analogues of sialyl Lewis(x)(1) which incorporate conformationally rigid tetralin and naphthalene ring systems(2-4) has led to novel compounds which have similar potency to 1 as inhibitors of cell adhesion.

  包含构象刚性四氢化萘和萘环系统（2-4）的一系列唾液酸Lewis（x）（1）类似物的设计和合成，导致了新型化合物具有与1类似的细胞粘附抑制剂效价。
• [EN] HETEROBIFUNCTIONAL INHIBITORS OF E-SELECTINS AND CXCR4 CHEMOKINE RECEPTORS<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROBIFONCTIONNELS D'E-SÉLECTINES ET DE RÉCEPTEURS AUX CHIMIOKINES CXCR4
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2010126888A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  Compounds, compositions and methods are provided for treating cancer and inflammatory diseases, and for releasing cells such as stem cells (e.g., bone marrow progenitor cells) into circulating blood and enhancing retention of the cells in the blood. More specifically, heterobifunctional compounds that inhibit both E-selectins and CXCR4 chemokine receptors are described.

  提供了用于治疗癌症和炎症性疾病的化合物、组合物和方法，以及释放细胞（如干细胞，例如骨髓祖细胞）进入循环血液并增强细胞在血液中的保留。具体描述了同时抑制E-选择素和CXCR4趋化受体的异二功能化合物。