(1R,7S,9E,11S,17R)-7-[(E,1S)-1-hydroxy-3-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-enyl]-11-(methoxymethoxy)-13-methylidene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-9,19-dien-3-yn-5-one | 885683-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1R,7S,9E,11S,17R)-7-[(E,1S)-1-hydroxy-3-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-enyl]-11-(methoxymethoxy)-13-methylidene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-9,19-dien-3-yn-5-one
• CAS: 885683-85-2
• 化学式: C₃₁H₄₂O₇
• 分子量: 526.67
• InChiKey: SWBGYHQZOWUAHB-OPRIKCIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7S,9E,11S,17R)-7-[(E,1S)-1-hydroxy-3-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-enyl]-11-(methoxymethoxy)-13-methylidene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-9,19-dien-3-yn-5-one 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 1-己烯 、 二甲基溴化硼 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 (1R,3Z,7S,9E,11S,17R)-11-hydroxy-7-[(E,1S)-1-hydroxy-3-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-enyl]-13-methylidene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Biological Evaluation of 11-Desmethyllaulimalide, a Highly Potent Simplified Laulimalide Analogue

  摘要：

  A step-economical synthesis of 11-desmethyllaulimalide (2) is reported. This simplified analogue is available through an improved second-generation synthetic approach to the laulimalides, in a shorter step count and from much less expensive starting material than the parent compound. This new lead retains the anticancer function of laulimalide.

  DOI：

  10.1021/ol060233g
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 甲基叔丁基醚 、 四甲基乙二胺 、 (S,S)-Cr-Salen*BF₄ 、 4 A molecular sieve 、 Yamamoto's (acyloxy)borane 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 丙腈 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 249.69h， 生成 (1R,7S,9E,11S,17R)-7-[(E,1S)-1-hydroxy-3-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-enyl]-11-(methoxymethoxy)-13-methylidene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-9,19-dien-3-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Biological Evaluation of 11-Desmethyllaulimalide, a Highly Potent Simplified Laulimalide Analogue

  摘要：

  A step-economical synthesis of 11-desmethyllaulimalide (2) is reported. This simplified analogue is available through an improved second-generation synthetic approach to the laulimalides, in a shorter step count and from much less expensive starting material than the parent compound. This new lead retains the anticancer function of laulimalide.

  DOI：

  10.1021/ol060233g

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of 11-Desmethyllaulimalide, a Highly Potent Simplified Laulimalide Analogue
  作者：Paul A. Wender、Michael K. Hilinski、Nicolas Soldermann、Susan L. Mooberry

  DOI：10.1021/ol060233g

  日期：2006.3.1

  A step-economical synthesis of 11-desmethyllaulimalide (2) is reported. This simplified analogue is available through an improved second-generation synthetic approach to the laulimalides, in a shorter step count and from much less expensive starting material than the parent compound. This new lead retains the anticancer function of laulimalide.