(3aR,4S,6R,7S,7aR)-6-Allyloxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran | 175981-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,6R,7S,7aR)-6-Allyloxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• 英文别名: allyl 2-O-(p-methoxybenzyl)-3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside
• CAS: 175981-03-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆
• 分子量: 364.439
• InChiKey: WXSBDCFRHLIQJD-QHWILLEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,7S,7aR)-6-Allyloxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 allyl 2-O-p-methoxybenzyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  绿病毒超支化核心四糖基序的合成

  摘要：

  复杂寡糖的化学合成，特别是具有一个或多个1,2-顺式糖苷键的超支化结构的寡糖，是一项艰巨的任务。糖基供体和受体的互补反应性，以及溶剂/温度/活化剂的适当调节，以及空间拥挤的糖基受体的糖基化收率降低，是使这种合成令人望而生畏的几个因素。在本文中，我们报道了与人和小鼠模型中与认知功能降低相关的氯病毒的半保守超支化核心四糖基序的合成。目标四糖包含四个不同的糖残基，其中L-岩藻糖与D-木糖和L-鼠李糖通过1，2-反式糖苷键，而与D-半乳糖残基通过1，2-顺式糖苷键连接。各责任因素进行全面，综合的研究使我们能够安装1,2-顺galactopyranosidic联动的立体方式下的[金] / [公司]催化的糖苷化条件途中到14步的目标四糖主题。

  DOI：

  10.1039/d0ob02176h
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-L-galactose 在 Amberlite IR 120 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3aR,4S,6R,7S,7aR)-6-Allyloxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  硫键连接的路易斯A（Lea）表位的合成

  摘要：

  庚基（α-L-呋喃果糖基）-（1-> 4）-S-[（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）] -1,4-二硫代-β-D-的合成葡萄糖吡喃糖苷（2），作为硫键连接的Lewis A类似物，基于叔丁基二甲基甲硅烷基3-O-烯丙基-2-O-苯甲酰基-6-O-（4-甲氧基苄基）-4-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷e（15 ），这很容易从D-半乳糖获得。15与作为岩藻糖基供体的O-3,4-二-O-乙酰基-2-O-（4-甲氧基苄基）-α-L-岩藻糖基三氯乙酰亚氨酸酯（8）反应得到α-（1→4）-硫键联的二糖。用乙酰基取代4-甲氧基苄基并去除3a-O-烯丙基，得到3a-O-未保护的受体二甲基二甲基甲硅烷基（2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-呋喃核糖基）-（ 1-> 4）-S-6-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-4-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（19），得到的2,3,4，将6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10044-1

文献信息

• Synthesis of a thio-linked analogue of sialyl Lewis X
  作者：Thomas Eisele、Alexander Toepfer、Gerhard Kretzschmar、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00061-5

  日期：1996.2

  Thiolinked sialyl Lewis X analogue 2 was obtained from neuraminic acid, D-galactose, and L-fucose. Galactose was transformed into 3-thiogalactose building block 6 and also into the required 3,4-dithioglucose moiety. Thioglycoside bond formation was performed via base-promoted S-glycosylation [Neu5Acα(2-3S)Gal and Galβ(1-4S)Glc linkages] and via acid catalyzed S-glycosylation [Fucα(1-3S)Glc and Glcβ-(1-1S)heptyl

  从神经氨酸，D-半乳糖和L-岩藻糖获得硫代的唾液酸的路易斯X类似物2。半乳糖被转化成3-硫代半乳糖结构单元6，也被转化成所需的3,4-二硫代葡萄糖部分。硫代糖苷键的形成是通过碱促进的S​​-糖基化[Neu5Acα（2-3S）Gal和Galβ（1-4S）Glc键]以及酸催化的S-糖基化[Fucα（1-3S）Glc和Glcβ-（1 -1S）庚基键]。
• Chemical Synthesis of the Nonreducing Hexasaccharide Fragment of Axinelloside A Based on a Stepwise Glycosylation Approach
  作者：Su-Jia Li、Qing Fang、Ying-Wen Huang、Yi-Yang Luo、Xiao-Dong Mu、Ling Li、Xiao-Chen Yin、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02618

  日期：2022.10.7

  An expedient synthesis of the nonreducing hexasaccharide fragment of axinelloside A has been completed via a linear stepwise glycosylation approach. Challenges involved in the synthesis include the highly stereoselective construction of five consecutive 1,2-cis-glycosidic linkages and the formation of a sterically crowded 2,3-disubstituted l-fucoside subunit. Protecting group-directing glycosylation

  axinelloside A 的非还原性六糖片段的权宜合成已通过线性逐步糖基化方法完成。合成中涉及的挑战包括五个连续的 1,2-顺式糖苷键的高度立体选择性构建和空间拥挤的 2,3-二取代的l-岩藻糖苷亚基的形成。保护基团导向糖基化策略，例如苯甲酰基取代基的远程参与效应和 4,6- O-亚苄基的立体控制效应，用于合成所需的 1,2-顺式糖苷键。此外，2,3-支链l-岩藻糖苷框架是通过 3- O建立的然后是 2 - O糖基化序列，其中核心l-岩藻糖单元的 3-羟基首先被糖基化，然后是 2-羟基。合成六糖得到适当保护，因此可以用作合成其天然形式的前体。