(1S,2R,3a'R,6'S,6a'S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2',2'-dimethyltetrahydrospiro[cyclopentane-1,4'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'-ol | 876144-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3a'R,6'S,6a'S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2',2'-dimethyltetrahydrospiro[cyclopentane-1,4'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'-ol
• CAS: 876144-44-4
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄Si
• 分子量: 342.551
• InChiKey: FDLRZHMCMUTETG-SFUJAXRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3a'R,6'S,6a'S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2',2'-dimethyltetrahydrospiro[cyclopentane-1,4'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'-ol 在 吡啶 、 potassium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.84h， 生成 1-((1S,2R,3a'R,6'R,6a'S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2',2'-dimethyltetrahydrospiro[cyclopentane-1,4'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Development of a Generic Stereocontrolled Pathway to Fully Hydroxylated Spirocarbocyclic Nucleosides as a Prelude to RNA Targeting

  摘要：

  对映体纯共轭烯酮 4 和 15 主要或完全从δ-面进行奥甲基化，得到 2′,3′-二醇 6 和 16。随后转化为丙酮后，可以用 L-选择性氮化物进行顺序立体控制还原，然后用三酸酐进行酯化反应，生成三氟酸盐 11 和 19。这些中间体的亲电性增强，使得在室温下，在 N,N-二甲基甲酰胺中用氢化钾促进与几种核碱基的 SN2 置换成为可能。通过适当的脱保护措施，最终得到了目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918472
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4-dihydroxy-spiro[4.4]nonan-2-one 在 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (1S,2R,3a'R,6'S,6a'S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2',2'-dimethyltetrahydrospiro[cyclopentane-1,4'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'-ol
  参考文献：
  名称：

  Development of a Generic Stereocontrolled Pathway to Fully Hydroxylated Spirocarbocyclic Nucleosides as a Prelude to RNA Targeting

  摘要：

  对映体纯共轭烯酮 4 和 15 主要或完全从δ-面进行奥甲基化，得到 2′,3′-二醇 6 和 16。随后转化为丙酮后，可以用 L-选择性氮化物进行顺序立体控制还原，然后用三酸酐进行酯化反应，生成三氟酸盐 11 和 19。这些中间体的亲电性增强，使得在室温下，在 N,N-二甲基甲酰胺中用氢化钾促进与几种核碱基的 SN2 置换成为可能。通过适当的脱保护措施，最终得到了目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918472