(3R,4R,5S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4-dihydroxy-spiro[4.4]nonan-2-one | 876144-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4R,5S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4-dihydroxy-spiro[4.4]nonan-2-one
• CAS: 876144-01-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: SVHGPQINBCKXTG-UKTARXLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4-dihydroxy-spiro[4.4]nonan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (1S,2R,3a'R,6'S,6a'S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6'-hydroxytetrahydrospiro[cyclopentane-1,4'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Development of a Generic Stereocontrolled Pathway to Fully Hydroxylated Spirocarbocyclic Nucleosides as a Prelude to RNA Targeting

  摘要：

  对映体纯共轭烯酮 4 和 15 主要或完全从δ-面进行奥甲基化，得到 2′,3′-二醇 6 和 16。随后转化为丙酮后，可以用 L-选择性氮化物进行顺序立体控制还原，然后用三酸酐进行酯化反应，生成三氟酸盐 11 和 19。这些中间体的亲电性增强，使得在室温下，在 N,N-二甲基甲酰胺中用氢化钾促进与几种核碱基的 SN2 置换成为可能。通过适当的脱保护措施，最终得到了目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918472
• 作为产物：
  描述：

  (5S,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyspiro[4.4]non-3-en-2-one 在 吡啶 、 四氧化锇 、 硫化氢 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(3R,4R,5S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4-dihydroxy-spiro[4.4]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Development of a Generic Stereocontrolled Pathway to Fully Hydroxylated Spirocarbocyclic Nucleosides as a Prelude to RNA Targeting

  摘要：

  对映体纯共轭烯酮 4 和 15 主要或完全从δ-面进行奥甲基化，得到 2′,3′-二醇 6 和 16。随后转化为丙酮后，可以用 L-选择性氮化物进行顺序立体控制还原，然后用三酸酐进行酯化反应，生成三氟酸盐 11 和 19。这些中间体的亲电性增强，使得在室温下，在 N,N-二甲基甲酰胺中用氢化钾促进与几种核碱基的 SN2 置换成为可能。通过适当的脱保护措施，最终得到了目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918472