(1α,4α,4aβ,5α,5aβ,6α,11α,11aβ,12α, 12aβ)-1,4,4a,5,5a,6,11,11a,12,12a-decahydro-1,4:5,12:6,11-trimethanonaphthacene | 91790-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1α,4α,4aβ,5α,5aβ,6α,11α,11aβ,12α, 12aβ)-1,4,4a,5,5a,6,11,11a,12,12a-decahydro-1,4:5,12:6,11-trimethanonaphthacene
• CAS: 91790-19-1；91840-86-7
• 化学式: C₂₁H₂₂
• 分子量: 274.406
• InChiKey: CBSMWKFFFJKQQB-IBKQVZJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,4α,4aβ,5α,5aβ,6α,11α,11aβ,12α, 12aβ)-1,4,4a,5,5a,6,11,11a,12,12a-decahydro-1,4:5,12:6,11-trimethanonaphthacene 在 氢氧化钾 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5α,5aβ,6α,6aβ,7α,12α,12aβ,13α,13aβ,14α)-5,5a,6,6a,7,12,12a,13,13a,14-decahydro-5,14:6,13:7,12-trimethanopentacene
  参考文献：
  名称：

  刚性降冰片原木的合成，旨在研究通过键的轨道相互作用

  摘要：

  刚性双发色降冰片原木系列4-8的成员的合成进行了描述。二烯图4a和b是根据方案1的还原decolorination合成26-28（方案2），得到二烯5B-d分别。如方案3中所述，使用四氯二甲氧基-环戊二烯，苯使适当的烯底物脱核，得到二苯并化合物6a-c。用适当的二烯捕获二溴喹二甲烷​​中间体49，得到双萘酚化合物7a-c。扩展的降冰原木8a和b 结合了金属催化的DMAD的（2 + 2）环加成和四环烷（2 + 2 + 2）的环加成到烯基上的合成（方案）。通过直键轨道讨论了某些二烯的光电子能谱互动。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87597-9
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 溴 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1α,4α,4aβ,5α,5aβ,6α,11α,11aβ,12α, 12aβ)-1,4,4a,5,5a,6,11,11a,12,12a-decahydro-1,4:5,12:6,11-trimethanonaphthacene
  参考文献：
  名称：

  刚性降冰片原木的合成，旨在研究通过键的轨道相互作用

  摘要：

  刚性双发色降冰片原木系列4-8的成员的合成进行了描述。二烯图4a和b是根据方案1的还原decolorination合成26-28（方案2），得到二烯5B-d分别。如方案3中所述，使用四氯二甲氧基-环戊二烯，苯使适当的烯底物脱核，得到二苯并化合物6a-c。用适当的二烯捕获二溴喹二甲烷​​中间体49，得到双萘酚化合物7a-c。扩展的降冰原木8a和b 结合了金属催化的DMAD的（2 + 2）环加成和四环烷（2 + 2 + 2）的环加成到烯基上的合成（方案）。通过直键轨道讨论了某些二烯的光电子能谱互动。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87597-9

文献信息

• The observation of long-range benzene–benzene interactions
  作者：Michael N. Paddon-Row、Harish K. Patney、J. Barrie Peel、Gary D. Willett

  DOI：10.1039/c39840000564

  日期：——

  polymethanoaromatic compounds, (2a–c), (4a), (5a), and (6) have been synthesized and their photoelectron spectra measured, which revealed the presence of large π orbital interactions through bonds, for (2b,c), and laticyclic hyperconjugative interactions in (4a).

  合成了线性聚甲基芳香族化合物，（2a - c），（4a），（5a）和（6），并测量了它们的光电子能谱，揭示了存在通过键存在大π轨道相互作用的情况，对于（2b，c） ，和（4a）中的环超共轭相互作用。