4-methoxyphenyl 2-O-acetyl-4,6-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 1214256-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2-O-acetyl-4,6-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1214256-01-5
• 化学式: C₂₉H₂₈O₁₀
• 分子量: 536.535
• InChiKey: GOEBPWVOGOYQGU-XGBSQYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  126.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-O-acetyl-4,6-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 、 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-methyl-β-D-glucopyranuronosyl-(1→2)-[2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-3-O-acetyl-4,6-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1→3)]-4,6-di-O-benzoyl-1-O-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)-α-D-mannopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到4-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-methyl-β-D-glucopyranuronosyl-(1→2)-[2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-3-O-acetyl-4,6-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1→3)]-4,6-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-2-O-acetyl-4,6-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型隐球菌血清型D的胞外多糖五糖重复单元的简便合成

  摘要：

  β - D- Glc p A-（1→2）-[ β - D- Xyl p-（1→2）-α - D- Man p-（1→3）]- α - D- Man p-（ 1→3） - α - d -Man p，从胞外多糖的重复单元新型隐球菌血清型d，合成作为它的4-甲氧基苯基糖苷。这里介绍的方法还提供了一条途径，可以合成更复杂的C. neoformans血清型A–C的葡糖康考葡甘露聚糖（GXM）重复单元。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400297
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 吡啶 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 4-methoxyphenyl 2-O-acetyl-4,6-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 、 4-methoxyphenyl 3-O-acetyl-4,6-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 、 4-methoxyphenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型隐球菌血清型D的胞外多糖五糖重复单元的简便合成

  摘要：

  β - D- Glc p A-（1→2）-[ β - D- Xyl p-（1→2）-α - D- Man p-（1→3）]- α - D- Man p-（ 1→3） - α - d -Man p，从胞外多糖的重复单元新型隐球菌血清型d，合成作为它的4-甲氧基苯基糖苷。这里介绍的方法还提供了一条途径，可以合成更复杂的C. neoformans血清型A–C的葡糖康考葡甘露聚糖（GXM）重复单元。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400297

文献信息

• La(OTf)3: An Efficient Promoter for Thioglycoside Activation in Conjunction with N-Iodosuccinimide
  作者：Balaram Mukhopadhyay、Somnath Mukherjee

  DOI：10.1055/s-0030-1259016

  日期：2010.12

  Use of La(OTf)3 as a Lewis acid promoter for N-iodosuccinimide-mediated activation of thioglycosides is reported. The glycosylation reactions proceeded smoothly with good to excellent yields and stereoselectivity.

  使用La(OTf)3作为路易斯酸促使剂，报告了N-碘代琥珀酰亚胺介导的硫糖苷活化。糖苷化反应顺利进行，产率良好至优异，立体选择性也很好。