(R)-1-(2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)-2-(piperazin-1-yl)ethan-1-ol | 1393102-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)-2-(piperazin-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: (R)-1-(2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)-2-(piperazin-1-yl)ethanol；(1R)-1-[2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]-2-piperazin-1-ylethanol
• CAS: 1393102-43-6
• 化学式: C₁₇H₁₇F₆N₃O
• 分子量: 393.332
• InChiKey: JELODAOOBUDZIF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)-2-(piperazin-1-yl)ethan-1-ol 、 1,2-二溴乙烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到(1R,1'R)-2,2'-(4,4'-(ethane-1,2-diyl)bis(piperazine-4,1-diyl))bis(1-(2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)ethanol)
  参考文献：
  名称：

  具有强体外抗疟活性的新型氨基醇喹啉的设计、合成和表征

  摘要：

  疟疾是世界上第五大致命的寄生虫感染。在此，设计、合成了五个新系列的氨基醇喹啉，包括 52 种化合物，并在体外针对Pf 3D7 和Pf W2 菌株进行了评估。其中，14 株的 IC 50值低于或接近 50.0 nM，无论选择性指数通常高于 100 的菌株。发现17b是一种有希望的抗疟候选药物，对Pf 3D7 和Pf的 IC 50值分别为 14.9 nM 和 11.0 nMW2 和高于 770 的选择性指数，无论细胞系是什么。在对伯氏疟原虫ANKA 感染的小鼠模型进行体内研究之前，进行了进一步的实验以确认安全性并建立化合物17b的初步 ADMET 谱。该研究的总体数据允许建立新的结构-活性关系并开发具有改进药代动力学特性的新型药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113981
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,8-二(三氟甲基)喹啉 在 原乙酸三甲酯 、 potassium osmate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-1-(2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)-2-(piperazin-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有强体外抗疟活性的新型氨基醇喹啉的设计、合成和表征

  摘要：

  疟疾是世界上第五大致命的寄生虫感染。在此，设计、合成了五个新系列的氨基醇喹啉，包括 52 种化合物，并在体外针对Pf 3D7 和Pf W2 菌株进行了评估。其中，14 株的 IC 50值低于或接近 50.0 nM，无论选择性指数通常高于 100 的菌株。发现17b是一种有希望的抗疟候选药物，对Pf 3D7 和Pf的 IC 50值分别为 14.9 nM 和 11.0 nMW2 和高于 770 的选择性指数，无论细胞系是什么。在对伯氏疟原虫ANKA 感染的小鼠模型进行体内研究之前，进行了进一步的实验以确认安全性并建立化合物17b的初步 ADMET 谱。该研究的总体数据允许建立新的结构-活性关系并开发具有改进药代动力学特性的新型药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113981