6-amino-3-diethoxyphosphoryl-7-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-one | 355399-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-3-diethoxyphosphoryl-7-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 355399-92-7
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃N₂O₄P
• 分子量: 364.261
• InChiKey: WSUHWINVICWULH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-diethoxyphosphoryl-7-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 二氧化硫 作用下， 生成 (7-Trifluoromethyl-6-chlorosulphonyl-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolyl)phosphonic Acid Diethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  新型的喹啉酮-膦酸AMPA拮抗剂没有肾毒性。

  摘要：

  我们之前报道了一系列3-位中具有不同酸性功能的2-（1H）-氧代喹啉的合成与构效关系（SAR）。利用这些SAR，我们能够鉴定出6,7-二氯-2-（1H）-氧喹啉-3-膦酸化合物3（S 17625）作为有效的体内活性AMPA拮抗剂。不幸的是，在发育过程中，肾毒性以治疗有效剂量表现出来。考虑到在S 17625和丙磺舒之间存在某种相似性，丙磺舒是一种已知的抗肾毒性和/或减慢不同药物清除速度的化合物，因此我们决定合成一些新的S 17625类似物，其中包含丙磺舒的一些显着特征。用磺胺取代第6位的氯会产生非常有效的AMPA拮抗剂，这些拮抗剂具有良好的体内活性，并且缺乏肾毒性潜力。在所评估的化合物中，衍生物7a和7s似乎是最有前途的，目前正在治疗相关的卒中模型中进行评估。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01281-8
• 作为产物：
  描述：

  (3-三氟甲基苯基)-氨基甲酸叔丁酯 在 哌啶 、 吡啶 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-amino-3-diethoxyphosphoryl-7-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型的喹啉酮-膦酸AMPA拮抗剂没有肾毒性。

  摘要：

  我们之前报道了一系列3-位中具有不同酸性功能的2-（1H）-氧代喹啉的合成与构效关系（SAR）。利用这些SAR，我们能够鉴定出6,7-二氯-2-（1H）-氧喹啉-3-膦酸化合物3（S 17625）作为有效的体内活性AMPA拮抗剂。不幸的是，在发育过程中，肾毒性以治疗有效剂量表现出来。考虑到在S 17625和丙磺舒之间存在某种相似性，丙磺舒是一种已知的抗肾毒性和/或减慢不同药物清除速度的化合物，因此我们决定合成一些新的S 17625类似物，其中包含丙磺舒的一些显着特征。用磺胺取代第6位的氯会产生非常有效的AMPA拮抗剂，这些拮抗剂具有良好的体内活性，并且缺乏肾毒性潜力。在所评估的化合物中，衍生物7a和7s似乎是最有前途的，目前正在治疗相关的卒中模型中进行评估。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01281-8

文献信息

• 6-amino- or 6-hydrazino-sulphonyl-3-quinolynyl-phosphonic acid compounds
  申请人：——

  公开号：US20010031746A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  The invention relates to a compound of formula (I): 1 wherein: R 1 represents halogen or a group CF 3 , R 2 represents hydrogen or alkyl or cycloalkyl, R 3 is as defined in the description, R 4 and R 5 represent hydrogen or alkyl, cycloalkyl, aryl or arylalkyl a group 2 Medicaments.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I）： 1 其中： R 1 代表卤素或CF 3 基团， R 2 代表氢或烷基或环烷基， R 3 如描述中所定义， R 4 和R 5 代表氢或烷基、环烷基、芳基或芳基烷基基团 2 药物。
• US6420386B1
  申请人：——

  公开号：US6420386B1

  公开（公告）日：2002-07-16
• US6486143B2
  申请人：——

  公开号：US6486143B2

  公开（公告）日：2002-11-26
• US6518258B1
  申请人：——

  公开号：US6518258B1

  公开（公告）日：2003-02-11
• US6596709B1
  申请人：——

  公开号：US6596709B1

  公开（公告）日：2003-07-22