3'',6'-di-N-acetylkanamycin A | 34271-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'',6'-di-N-acetylkanamycin A
• 英文别名: 6',3''-diacetylkanamycin；N-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-acetamido-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,6-diamino-2-hydroxycyclohexyl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl]acetamide
• CAS: 34271-11-9
• 化学式: C₂₂H₄₀N₄O₁₃
• 分子量: 568.579
• InChiKey: HUAYXMGRIABALH-CHOMWAFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  289
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'',6'-di-N-acetylkanamycin A 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 3-N-formyl-3'',6'-di-N-acetylkanamycin A
  参考文献：
  名称：

  制备1-N-烷基化卡那霉素抗生素的高度选择性N-保护策略

  摘要：

  已经使用O到N酰基转移技术来选择性地乙酰化卡那霉素A和B的氨基糖环的氨基，而使2-脱氧-链胺胺环上的氨基未被保护。然后，甲酰化-甲酰化过程将这些N-乙酰化的卡那霉素以高区域选择性转化为它们的3-N-甲酰基衍生物，为有效制备1-N-烷基化的卡那霉素提供了关键的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71171-3
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3'',6'-di-N-acetylkanamycin A
  参考文献：
  名称：

  制备1-N-烷基化卡那霉素抗生素的高度选择性N-保护策略

  摘要：

  已经使用O到N酰基转移技术来选择性地乙酰化卡那霉素A和B的氨基糖环的氨基，而使2-脱氧-链胺胺环上的氨基未被保护。然后，甲酰化-甲酰化过程将这些N-乙酰化的卡那霉素以高区域选择性转化为它们的3-N-甲酰基衍生物，为有效制备1-N-烷基化的卡那霉素提供了关键的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71171-3

文献信息

• A highly selective N-protection strategy for the preparation of 1-N-alkylated kanamycin antibiotics
  作者：Michael B. Thomas、Michael T. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71171-3

  日期：1980.1

  An O to N acyl migration technique has been used to selectively acetylate the amino groups of the aminosugar rings of kanamycins A and B, leaving the amino groups on the 2-deoxy-streptamine ring unprotected. A formylation-deformylation process then converts these N-acetylated kanamycins to their 3-N-formyl derivatives with high regioselectivity, giving key intermediates for the efficient preparation

  已经使用O到N酰基转移技术来选择性地乙酰化卡那霉素A和B的氨基糖环的氨基，而使2-脱氧-链胺胺环上的氨基未被保护。然后，甲酰化-甲酰化过程将这些N-乙酰化的卡那霉素以高区域选择性转化为它们的3-N-甲酰基衍生物，为有效制备1-N-烷基化的卡那霉素提供了关键的中间体。