2-[4-[5-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylindol-1-yl]butyl]isoindole-1,3-dione | 132751-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-[5-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylindol-1-yl]butyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 132751-72-5
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₄
• 分子量: 468.552
• InChiKey: QRNOTWGJYLSJDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[5-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylindol-1-yl]butyl]isoindole-1,3-dione 在 咪唑 、 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 乙硫醇 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-[(2-acetamidoethylamino)methyl]-N-[4-[5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methylindol-1-yl]butyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Tethered indoles as functionalizable ligands for the estrogen receptor

  摘要：

  To create ligands for the estrogen receptor that contain pendant groups for tethering to a poly(amido)amine (PAMAM) dendrimer, we have explored a class of N-substituted 2-phenyl indoles. Attachment of tethers of different length and chemical nature to this non-steroidal indole scaffold gave high affinity ligand-tether conjugates that can be easily functionalized. To further explore the utility of this system, an indole-conjugated dendrimer was prepared and evaluated as an estrogen receptor ligand. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.043
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯丙酮 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[4-[5-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylindol-1-yl]butyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Tethered indoles as functionalizable ligands for the estrogen receptor

  摘要：

  To create ligands for the estrogen receptor that contain pendant groups for tethering to a poly(amido)amine (PAMAM) dendrimer, we have explored a class of N-substituted 2-phenyl indoles. Attachment of tethers of different length and chemical nature to this non-steroidal indole scaffold gave high affinity ligand-tether conjugates that can be easily functionalized. To further explore the utility of this system, an indole-conjugated dendrimer was prepared and evaluated as an estrogen receptor ligand. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.043

文献信息

• 2-Phenylindole-linked [2-(aminoalkyl)pyridine]dichloroplatinum(II): complexes with a selective action on estrogen receptor positive mammary tumors
  作者：Norbert G. Knebel、Erwin Von Angerer

  DOI：10.1021/jm00111a033

  日期：1991.7

  comparative tests using estrogen receptor positive and negative mammary tumor models. In cell culture, a growth inhibiting effect was only observed in hormone-sensitive MCF-7 cells, but not in hormone-independent MDA-MB 231 cells. In this assay, there was no significant difference between complexes and their ligands. In vivo, the growth of estrogen receptor positive MXT mouse mammary tumors was strongly inhibited

  合成了许多[2-（氨基甲基）吡啶]二氯铂（II）配合物，它们通过不同长度的烷基间隔基团与5-羟基-2-（4-羟基苯基）吲哚连接，并研究了它们对小牛的结合亲和力子宫雌激素受体。它们的相对结合亲和力（RBA）值范围为1.0至5.2％（雌二醇，RBA = 100％）。发现具有在吡啶氨甲基和吲哚氮之间具有（CH 2）5或（CH 2）6桥的络合物具有最高的亲和力。在小鼠子宫重量测试中确定的复合物及其配体的内分泌活性较低。所有化合物均使用雌激素受体阳性和阴性乳腺肿瘤模型进行比较测试。在细胞培养中，仅在激素敏感性MCF-7细胞中观察到了生长抑制作用，但不适用于非激素依赖性MDA-MB 231细胞。在该测定中，复合物及其配体之间没有显着差异。在体内，复合物强烈抑制雌激素受体阳性MXT小鼠乳腺肿瘤的生长，而激素非依赖性MXT乳腺肿瘤仅表现出较小的反应。每周3 X 20 mg / kg的剂量，复合物10d-g
• KNEBEL, NORBERT G.;VON, ANGERER ERWIN, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2145-2152
  作者：KNEBEL, NORBERT G.、VON, ANGERER ERWIN

  DOI：——

  日期：——