methyl 2-(2-(furan-2-yl)ethylcarbamoyl)acetate | 147721-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(2-(furan-2-yl)ethylcarbamoyl)acetate
• 英文别名: N-2-(2'-furyl)ethylmethoxycarbonylacetamide；Methyl 3-[2-(furan-2-yl)ethylamino]-3-oxopropanoate
• CAS: 147721-54-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: ZCWWYECUDCEWGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-(furan-2-yl)ethylcarbamoyl)acetate 在 吡啶 、 盐酸 、 锂硼氢 、 potassium carbonate 、 magnesium chloride 、 三氯氧磷 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4,6-Dihydroxy-5-oxa-9-azatetracyclo[7.7.0.01,12.02,6]hexadeca-2,11,13-triene-10,15-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. XXXVI. Studies toward Total Synthesis of Non-aromatic Erythrina Alkaloids. 6. Synthesis of 8-Oxo-.GAMMA.-erythroidine and 8-Oxo-cycloerythroidine, Isomers of the Natural Alkaloids.

  摘要：

  一项针对非芳香性赤子豆生物碱β-赤子豆碱1的总体合成研究，基于一种策略，即通过Diels-Alder反应构建D-呋喃赤子豆烷，反应物为呋喃二氧吡咯烯，然后将生成的呋喃通过氧化开环转化为δ-内酯，随后进行一碳同系物化。用N-溴乙酰胺氧化呋喃赤子豆烷17，然后用Nafion-H处理，得到了烯醇γ-内酯27。对27进行碱性水解后，再用偶氮甲烷进行甲基化，得到酮酯31。用二甲基亚磺酰基甲烷对31a进行烷基化，得到8-氧-γ-赤子豆碱(5)。采用山川法，通过氯甲基苯基亚磺酰氧化物对31a进行一碳同系物化，形成8-氧环赤子豆碱(6)。化合物5和6是天然8-氧-β-赤子豆碱(2)的结构异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3145
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基乙基呋喃 、 丙二酸甲酯酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到methyl 2-(2-(furan-2-yl)ethylcarbamoyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. XXXVI. Studies toward Total Synthesis of Non-aromatic Erythrina Alkaloids. 6. Synthesis of 8-Oxo-.GAMMA.-erythroidine and 8-Oxo-cycloerythroidine, Isomers of the Natural Alkaloids.

  摘要：

  一项针对非芳香性赤子豆生物碱β-赤子豆碱1的总体合成研究，基于一种策略，即通过Diels-Alder反应构建D-呋喃赤子豆烷，反应物为呋喃二氧吡咯烯，然后将生成的呋喃通过氧化开环转化为δ-内酯，随后进行一碳同系物化。用N-溴乙酰胺氧化呋喃赤子豆烷17，然后用Nafion-H处理，得到了烯醇γ-内酯27。对27进行碱性水解后，再用偶氮甲烷进行甲基化，得到酮酯31。用二甲基亚磺酰基甲烷对31a进行烷基化，得到8-氧-γ-赤子豆碱(5)。采用山川法，通过氯甲基苯基亚磺酰氧化物对31a进行一碳同系物化，形成8-氧环赤子豆碱(6)。化合物5和6是天然8-氧-β-赤子豆碱(2)的结构异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3145

文献信息

• Diverse Asymmetric Quinolizidine Synthesis: A Stereodivergent One-Pot Approach
  作者：Wei Zhang、Johan Franzén

  DOI：10.1002/adsc.200900686

  日期：2010.2.15

  A diverse stereodivergent organocatalytic one-pot addition/cyclization/annulation sequence to optically active quinolizidine derivatives from easily available starting materials is presented. The one-pot sequence relies on a pyrrolidine-catalyzed enantioselective conjugate addition of electron-deficient amide α-carbons to α,β-unsaturated aldehydes, spontaneous hemiaminal formation and acid-catalyzed/mediated

  提出了从容易获得的起始原料到旋光喹oli嗪衍生物的多种立体发散性有机催化一锅加成/环化/环化序列。一锅序列依赖于吡咯烷催化的缺电子酰胺α-碳与α，β-不饱和醛的对映选择性共轭加成，自发的半胱氨酸形成和酸催化/介导的N-酰亚胺离子环化，从而得到喹嗪骨架。简单调整N中的反应条件-酰基亚胺离子环化步骤提供了非对映异构体开关，该非对映异构体开关可通过动力学，热力学或螯合控制获得两种桥头差向异构体。该方法学显示了广泛的底物范围，其通过具有高原子效率，高达> 99％ee和高达> 95：5 dr的吲哚-，噻吩-，苯并呋喃，呋喃-和不同的苯并喹quin嗪衍生物的立体选择性形成证明。由于其效率，合成多样性和操作简便性，该方案有可能在天然产物合成，生物化学和制药科学中找到重要的关键步骤。研究了一锅法序列的立体化学结果，并讨论了不同步骤的立体选择性的机理和起源。
• Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. XXXVI. Studies toward Total Synthesis of Non-aromatic Erythrina Alkaloids. 6. Synthesis of 8-Oxo-.GAMMA.-erythroidine and 8-Oxo-cycloerythroidine, Isomers of the Natural Alkaloids.
  作者：Takehiro SANO、Jun TODA、Motoshi SHODA、Ryuzo YAMAMOTO、Hiromi ANDO、Kimiaki ISOBE、Shinzo HOSOI、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.40.3145

  日期：——

  A study directed to the total synthesis of β-erythroidine 1, a non-aromatic Erythrina alkaloid, was conducted based on a strategy involving construction of D-furanoerythrinan via Diels-Alder reaction of furodioxopyrroline and the conversion of the resulting furan to the δ-lactone via oxidative fission of the furan ring followed by one-carbon homologation. Oxidation of the furanoerythrinan 17 with N-bromoacetamide followed by treatment with Nafion-H gave the enol γ-lactone 27. Alkaline hydrolysis of 27 followed by methylation with diazomethane gave the keto-ester 31. Alkylation of 31a with dimethylsulfoxonium methylide gave 8-oxo-γ-erythrodine (5). One-carbon homologation of 31a by Yamakawa's method using chloromethyl phenyl sulfoxide resulted in the formation of 8-ozocycloerythroidine (6). Compounds 5 and 6 are structural isomers of natural 8-oxo-β-erthroidine (2).

  一项针对非芳香性赤子豆生物碱β-赤子豆碱1的总体合成研究，基于一种策略，即通过Diels-Alder反应构建D-呋喃赤子豆烷，反应物为呋喃二氧吡咯烯，然后将生成的呋喃通过氧化开环转化为δ-内酯，随后进行一碳同系物化。用N-溴乙酰胺氧化呋喃赤子豆烷17，然后用Nafion-H处理，得到了烯醇γ-内酯27。对27进行碱性水解后，再用偶氮甲烷进行甲基化，得到酮酯31。用二甲基亚磺酰基甲烷对31a进行烷基化，得到8-氧-γ-赤子豆碱(5)。采用山川法，通过氯甲基苯基亚磺酰氧化物对31a进行一碳同系物化，形成8-氧环赤子豆碱(6)。化合物5和6是天然8-氧-β-赤子豆碱(2)的结构异构体。