ethyl 2-(2-chlorophenyl)methyleneacetoacetate | 15725-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-chlorophenyl)methyleneacetoacetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-chlorobenzylidene)-3-oxobutanoate；cis-2-(2-Chlor-benzyliden)-acetessigsaeure-aethylester；2-[(2-chlorophenyl)methylene]-3-oxobutanoic acid, ethyl ester；Ethyl 2-(2-chlorobenzylidene)acetoacetate；ethyl (2Z)-2-[(2-chlorophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 15725-22-1
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₃
• 分子量: 252.697
• InChiKey: QXQWIOZONGXWQO-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-chlorophenyl)methyleneacetoacetate 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 4-(2-chlorophenyl)-5-cyano-2-methyl-6-methylsulfanyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Cardiovascular Activity, and Electrochemical Oxidation of Nitriles of 5-Ethoxycarbonyl-2-methylthio-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000044570.13567.74
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-氯苯甲醛 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-(2-chlorophenyl)methyleneacetoacetate
  参考文献：
  名称：

  6-Acyloryalkyl-1,4-dihydropyridine derivatives and a method of effecting

  摘要：

  这项发明涉及1,4-二氢吡啶衍生物。更具体地，它涉及具有扩血管和降压活性的新1,4-二氢吡啶衍生物，以及其制备方法，以及包含相同的用于治疗人类心血管疾病和高血压的药物组合物。

  公开号：

  US04145432A1

文献信息

• 6-Acyloryalkyl-1,4-dihydropyridine derivatives and a method of effecting
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04145432A1

  公开（公告）日：1979-03-20

  This invention relates to 1,4-dihydropyridine derivatives. More particularly, it relates to new 1,4-dihydropyridine derivatives thereof which have vasodilating and anti-hypertensive activity, to processes for the preparation thereof, and to pharmaceutical composition comprising the same for therapeutical treatment in cardiovascular diseases and hypertension in human being.

  这项发明涉及1,4-二氢吡啶衍生物。更具体地，它涉及具有扩血管和降压活性的新1,4-二氢吡啶衍生物，以及其制备方法，以及包含相同的用于治疗人类心血管疾病和高血压的药物组合物。
• 2-thio or oxo-4-aryl or heterocyclo-1,5(2H)-pyrimidinedicarboxylic acid
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05202330A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  Pyrimidine compounds of the formula ##STR1## wherein X is sulfur or oxygen, Y is R.sub.11 or --O--R.sub.1, and R.sub.4 is aryl or heterocyclo are disclosed. These compounds are useful as cardiovascular agents, particularly anti-hypertensive agents, due to their calcium entry blocking vasodilator activity.

  公开了符合以下公式的嘧啶化合物##STR1##其中X是硫或氧，Y是R.sub.11或--O--R.sub.1，R.sub.4是芳香族或杂环。这些化合物由于其钙通道阻滞血管扩张剂活性而被用作心血管药物，特别是抗高血压药物。
• A simple method for the preparation of functionalized trisubstituted alkenes and α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds by using natural amino acid l-tryptophan
  作者：Ying Hu、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1016/j.catcom.2010.01.016

  日期：2010.3

  reactive acetylacetone and ethyl acetoacetate. The reactions were carried out at room temperature and gave good yields. It is a convenient entry for preparation of functionalized trisubstituted alkenes and α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds.

  伯天然氨基酸1-色氨酸首次用作脂族，芳族，杂芳族和α，β-不饱和醛与反应性较低的乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯的Knoevenagel缩合反应的催化剂。反应在室温下进行，并得到良好的收率。这是制备官能化的三取代烯烃和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的方便方法。
• Enzyme catalytic promiscuity: The papain-catalyzed Knoevenagel reaction
  作者：Wen Hu、Zhi Guan、Xiang Deng、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.biochi.2011.09.018

  日期：2012.3

  Knoevenagel reactions in DMSO/water. A wide range of aromatic, hetero-aromatic and α,β-unsaturated aldehydes could react with less active methylene compounds acetylacetone and ethyl acetoacetate. The products were obtained in moderate to excellent yields with Z/E selectivities of up to 100:0. This case of biocatalytic promiscuity not only widens the application of papain to new chemical transformations

  木瓜蛋白酶作为一种可持续且廉价的生物催化剂，首次用于在DMSO /水中催化Knoevenagel反应。各种各样的芳族，杂芳族和α，β-不饱和醛都可以与活性较低的亚甲基化合物乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯反应。以中等至优异的产率获得产品，Z / E选择性高达100：0。这种生物催化混杂的情况不仅扩大了木瓜蛋白酶在新化学转化中的应用，而且还可以发展成为有机合成的潜在有价值的方法。
• Metal free biomimetic deaminative direct C–C coupling of unprotected primary amines with active methylene compounds
  作者：Santanu Ghosh、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c9ob02163a

  日期：——

  unprecedented direct C–C coupling reaction of unprotected primary amines with active methylene compounds is reported. The reaction involves a biomimetic deamination of amines which was achieved under conditions free of metallic reagents and strong oxidizing agents. A wide range of primary amines was reacted with different active methylene compounds to provide structurally diverse trisubstituted alkenes and

  据报道，未保护的伯胺与活性亚甲基化合物进行了前所未有的直接CC偶联反应。该反应包括在没有金属试剂和强氧化剂的条件下实现的胺的仿生脱氨基。使各种伯胺与不同的活性亚甲基化合物反应，以提供结构上不同的三取代烯烃和二氢吡啶。动力学研究揭示了10.1 kcal mol -1的活化势垒，用于反应关键中间体的转化。