α-E,E-farnesol | 161835-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-E,E-farnesol
• 英文别名: (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,11-trien-1-ol
• CAS: 161835-52-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: FYRVALWEYNLESV-YFVJMOTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-E,E-farnesol 在 氟磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.67h， 以77.9%的产率得到(-)-补身醇
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of α-terpenols and their acetates by fluorosulfonic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630573
• 作为产物：
  描述：

  (4E,8E)-10-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4,8-dimethyldeca-4,8-dienal 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 α-E,E-farnesol
  参考文献：
  名称：

  将委内瑞拉链霉菌的 Dauc-8-en-11-ol 合酶改道和改进为高产生物催化剂

  摘要：

  研究了来自委内瑞拉链霉菌的 dauc-8-en-11-ol 合酶对替代萜烯前体的催化活性，该酶专门设计用于实现新的环化途径。通过定点诱变交换酶表面的芳香族氨基酸残基，使制备型孵化的产量增加了 4 倍，这可能是由于酶稳定性增加而不是酶动力学改善所致。

  DOI：

  10.1002/chem.202100962

文献信息

• US4214909A
  申请人：——

  公开号：US4214909A

  公开（公告）日：1980-07-29
• Rerouting and Improving Dauc‐8‐en‐11‐ol Synthase from <i>Streptomyces venezuelae</i> to a High Yielding Biocatalyst
  作者：Lukas Lauterbach、Anwei Hou、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/chem.202100962

  日期：2021.5.20

  alternative terpene precursors, specifically designed to enable new cyclisation pathways. Exchange of aromatic amino acid residues at the enzyme surface by site-directed mutagenesis led to a 4-fold increase of the yield in preparative scale incubations, which likely results from an increased enzyme stability instead of improved enzyme kinetics.

  研究了来自委内瑞拉链霉菌的 dauc-8-en-11-ol 合酶对替代萜烯前体的催化活性，该酶专门设计用于实现新的环化途径。通过定点诱变交换酶表面的芳香族氨基酸残基，使制备型孵化的产量增加了 4 倍，这可能是由于酶稳定性增加而不是酶动力学改善所致。
• Cyclization of α-terpenols and their acetates by fluorosulfonic acid
  作者：N. D. Ungur、N. P. Popa、Nguen Van Tuen、P. F. Vlad

  DOI：10.1007/bf00630573

  日期：1993.7