2,2-dimethyl-5-(octahydro-1H-2,4,1-(epiethane[1,1,2]triyl)cyclobuta[cd]pentalen-7ylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(octahydro-1H-2,4,1-(epiethane[1,1,2]triyl)cyclobuta[cd]pentalen-7ylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-(8-pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecanylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: COXGRXDNDZYQON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(octahydro-1H-2,4,1-(epiethane[1,1,2]triyl)cyclobuta[cd]pentalen-7ylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aleksandrov Alexander M., Pehk Tonis J., Fetrenko Alexander E., Watson Wi+, J. Org. Chem., 59 (1994) N 13, S 3709-3711

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-8-酮 、 丙二酸环(亚)异丙酯 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aleksandrov Alexander M., Pehk Tonis J., Fetrenko Alexander E., Watson Wi+, J. Org. Chem., 59 (1994) N 13, S 3709-3711

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nonclassical Phenyl Bioisosteres as Effective Replacements in a Series of Novel Open-Source Antimalarials
  作者：Edwin G. Tse、Sevan D. Houston、Craig M. Williams、G. Paul Savage、Louis M. Rendina、Irene Hallyburton、Mark Anderson、Raman Sharma、Gregory S. Walker、R. Scott Obach、Matthew H. Todd

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00746

  日期：2020.10.22

  The replacement of one chemical motif with another that is broadly similar is a common method in medicinal chemistry to modulate the physical and biological properties of a molecule (i.e., bioisosterism). In recent years, bioisosteres such as cubane and bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) have been used as highly effective phenyl mimics. Herein, we show the successful incorporation of a range of phenyl bioisosteres

  一种化学基序被另一种广泛相似的基序替代是药物化学中调节分子的物理和生物学特性（即生物等排体）的常用方法。近年来，诸如古巴烯和双环[1.1.1]戊烷（BCP）等生物等排体已被用作高效的苯基模拟物。在本文中，我们显示了在抗疟疾系列的开源优化过程中成功结合了一系列苯基生物甾体。立方烷（19）和闭合碳-carborane（23）的类似物具有改进的体外针对效力恶性疟原虫与母体苯基化合物相比；然而，这些变化导致代谢稳定性降低；不寻常的是，发现酶介导的氧化作用发生在古巴核心。发现BCP类似物（22）与它的母体苯基化合物等价，并显示出明显改善的代谢特性。虽然这些结果证明了这些非典型生物等排体在药物化学程序中的用途，但寻找合适的生物等排体的搜索可能很可能需要制备许多候选化合物，在我们的情况下为32种化合物。
• Aleksandrov Alexander M., Pehk Tonis J., Fetrenko Alexander E., Watson Wi+, J. Org. Chem., 59 (1994) N 13, S 3709-3711
  作者：Aleksandrov Alexander M., Pehk Tonis J., Fetrenko Alexander E., Watson Wi+

  DOI：——

  日期：——