friedelin oxime | 6938-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: friedelin oxime
• 英文别名: friedelane-3-hydroxyimino；3-Hydroximinofriedelan；friedelin-3-oxime；Friedelin Oxim；friedelan-3-one oxime；Friedelan-3-on-oxim；N-[(4R,4aS,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aS,14bS)-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-2,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-tetradecahydro-1H-picen-3-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 6938-92-7
• 化学式: C₃₀H₅₁NO
• 分子量: 441.741
• InChiKey: ZISSOKXBDZMEDP-SVRPQWSVSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-292 °C
• 沸点：
  506.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  friedelin oxime 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 friedel-3β-ol-4α-acetate
  参考文献：
  名称：

  Friedelane三萜类化合物：向A环修饰的转变，包括2个同系衍生物†

  摘要：

  弗瑞德林及其衍生物（通常称为弗瑞德林三萜）具有潜在的生物学作用，范围从抗微生物剂到抗癌剂再到抗HIV。为了修饰五环三萜的A环，已经利用了各种转化范围。在本文中，已经完成了一些简单的前所未有的转化方案，以提供42个（25个新的）A环修饰的五环油炸烯丙基三萜。值得注意的是，修饰包括全新的2-均质衍生物。一锅BF 3 ·OEt 2介导的Friedelin氧化转化为Friedel-3-烯醇乙酸酯为主要产物是关键反应之一。基于在合适的基于替丁烷的分子上的简单转化，产生了一组同分异构的A-环修饰。新型2-均质的合成可以从设计的三萜类化合物3-chlorofriedel-2-ene-2-carbaldehyde的转化反应中预见到Friedelanes，它是Friedelin与新型Vilsmeier-Haack试剂反应的主要产物，被分离出来。由于从同一反应中作为副产物分离出的3-氯代三氟-3-烯进一步有趣

  DOI：

  10.1039/c8nj00009c
• 作为产物：
  描述：

  无羁萜 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 4.0h， 以88%的产率得到friedelin oxime
  参考文献：
  名称：

  Friedelane三萜类化合物：向A环修饰的转变，包括2个同系衍生物†

  摘要：

  弗瑞德林及其衍生物（通常称为弗瑞德林三萜）具有潜在的生物学作用，范围从抗微生物剂到抗癌剂再到抗HIV。为了修饰五环三萜的A环，已经利用了各种转化范围。在本文中，已经完成了一些简单的前所未有的转化方案，以提供42个（25个新的）A环修饰的五环油炸烯丙基三萜。值得注意的是，修饰包括全新的2-均质衍生物。一锅BF 3 ·OEt 2介导的Friedelin氧化转化为Friedel-3-烯醇乙酸酯为主要产物是关键反应之一。基于在合适的基于替丁烷的分子上的简单转化，产生了一组同分异构的A-环修饰。新型2-均质的合成可以从设计的三萜类化合物3-chlorofriedel-2-ene-2-carbaldehyde的转化反应中预见到Friedelanes，它是Friedelin与新型Vilsmeier-Haack试剂反应的主要产物，被分离出来。由于从同一反应中作为副产物分离出的3-氯代三氟-3-烯进一步有趣

  DOI：

  10.1039/c8nj00009c

文献信息

• Biovalorization of Friedelane Triterpenes Derived from Cork Processing Industry Byproducts
  作者：Cristina Moiteiro、Maria João Marcelo Curto、Nagla Mohamed、María Bailén、Rafael Martínez-Díaz、Azucena González-Coloma

  DOI：10.1021/jf0531151

  日期：2006.5.1

  (14), lactone 18, and the oxime 19 being stronger insecticides than the parent compound. Methyl-3-nor-2,4-secofriedelan-4-oxo-2-oic acid (12) and its acetylated derivative 12a also showed insecticidal activity in contrast to their inactive parent compound 2. The postingestive effects and cytotoxicity of these compounds suggest a multifaceted insecticidal mode of action. These structural modifications

  在这里，我们描述了各种合成的三萜类化合物的合成，生物活性筛选和构效关系，这些三萜类化合物是通过氧化程序从软木加工副产品弗瑞德林（1）和3-羟基弗瑞德-3--3-烯酮（2）中制备的。还描述了化合物2α-三甲基甲硅烷氧基弗瑞德兰-3（17），弗瑞德林2,3-内酯（18），弗瑞德林-3-肟（19）和弗瑞德林-3,4-内酰胺（20）的合成。我们已经研究了这些化合物的杀虫和植物毒性潜力，它们对昆虫和哺乳动物细胞的选择性细胞毒性作用，以及它们的抗寄生虫作用。对Friedelin（1）的A环进行结构修饰，改善了其衍生物5、2,3-仲丁二烯基-2-al-3-油酸（6），乙酰化衍生物6a，3beta和3alpha-羟基丁二烯（ 9和10），3alpha-hydroxyfriedel-2-one（11），4β-羟基弗里德尔3-（16），乙酰化的10a，3,4- secofriedelan-4-氧3 -oic酸
• Ghosh, Pranab; Subba, Raju, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 4, p. 529 - 532
  作者：Ghosh, Pranab、Subba, Raju

  DOI：——

  日期：——
• Ganguly, Nemai C.; Nayek, Subhasish; Barik, Sujoy Kumar, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 7, p. 711 - 716
  作者：Ganguly, Nemai C.、Nayek, Subhasish、Barik, Sujoy Kumar、Dutta, Sanjoy

  DOI：——

  日期：——
• Friedelin and Related Compounds. VI.¹ Azahomofriedelanes
  作者：Robert Stevenson

  DOI：10.1021/jo01036a044

  日期：1963.1
• Jefferies, Journal of the Chemical Society, 1954, p. 473
  作者：Jefferies

  DOI：——

  日期：——