methyl (3R,4R,5S,6R)-5-acetamido-2-hydroxy-4-phenylmethoxy-3-phenylselanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)propyl]oxane-2-carboxylate | 125288-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3R,4R,5S,6R)-5-acetamido-2-hydroxy-4-phenylmethoxy-3-phenylselanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)propyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 125288-70-2；125288-71-3；128596-94-1
• 化学式: C₄₆H₄₉NO₉Se
• 分子量: 838.856
• InChiKey: JZQRMWJLLGGHNV-BHGBCYQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  121.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4R,5S,6R)-5-acetamido-2-hydroxy-4-phenylmethoxy-3-phenylselanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)propyl]oxane-2-carboxylate 在 二乙胺基三氟化硫 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate]-(2->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to streoselective glycosylation of N-acetylneuraminic acid: Used of phenylselenyl group as a stereocontrolling auxillary

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61852-x
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 silver(I) acetate 、 四丁基碘化铵 、 barium(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl (3R,4R,5S,6R)-5-acetamido-2-hydroxy-4-phenylmethoxy-3-phenylselanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)propyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective glycosylation of sialic acid aided by stereocontrolling auxiliaries

  摘要：

  .alpha.-Selective glycosylation of sialic acid was achieved by using a sialic acid donor which carries a stereocontrolling auxiliary such as selenide or sulfide group at C-3 position.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97586-6

文献信息

• ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 89-102
  作者：ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——