Cyclopenta[c]pyran-7(1H)-one,hexahydro-5-hydroxy-1-[(phenylmethyl)thio]- | 82207-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Cyclopenta[c]pyran-7(1H)-one,hexahydro-5-hydroxy-1-[(phenylmethyl)thio]-
• 英文别名: (1S,6R,7R)-(-)-2-(Benzylthio)-7-hydroxy-3-oxabicyclo<4.3.0>nonan-9-on；(5R,6R,9S)-(-)-1-Benzylthio-6-hydroxy-8-oxoiridan
• CAS: 82207-78-1；82468-14-2；85249-05-4；105499-64-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃S
• 分子量: 278.372
• InChiKey: SSARBDGNWVYBDV-PEZGSVAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopenta[c]pyran-7(1H)-one,hexahydro-5-hydroxy-1-[(phenylmethyl)thio]- 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 氨 、 sodium acetate 、 sodium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 mercury(II) oxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 (15R)-12-epi-PGF_2β
  参考文献：
  名称：

  鸢尾酮的化学和立体化学，III。在12的合成外延-prostaglandins

  摘要：

  描述了一种普遍适用的合成12-表位-前列腺素的合成途径，根据已知的合成方法很难制备。作为一个例子，12-外延-PGF 2β（11）和它的15 - [R差向异构体的合成。通过修饰合成，还可以生产已知的PGF2β（11a）及其15 R差向异构体。所获得的前列腺素的构型在化学和光谱学上得到了证明。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831215
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-(-)-7-Hydroxy-3-oxabicyclo<4.3.0>non-1-en-9-on 、 苄硫醇 在 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以16 g的产率得到Cyclopenta[c]pyran-7(1H)-one,hexahydro-5-hydroxy-1-[(phenylmethyl)thio]-
  参考文献：
  名称：

  鸢尾酮的化学和立体化学，III。在12的合成外延-prostaglandins

  摘要：

  描述了一种普遍适用的合成12-表位-前列腺素的合成途径，根据已知的合成方法很难制备。作为一个例子，12-外延-PGF 2β（11）和它的15 - [R差向异构体的合成。通过修饰合成，还可以生产已知的PGF2β（11a）及其15 R差向异构体。所获得的前列腺素的构型在化学和光谱学上得到了证明。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831215

文献信息

• Weinges, Klaus; von der Eltz, Herbert; Hartz, Georg, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 5, p. 872 - 883
  作者：Weinges, Klaus、von der Eltz, Herbert、Hartz, Georg

  DOI：——

  日期：——