Cyclopenta[c]pyran,octahydro-5,7-bis(phenylmethoxy)-1-[(phenylmethyl)thio]- | 88388-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: Cyclopenta[c]pyran,octahydro-5,7-bis(phenylmethoxy)-1-[(phenylmethyl)thio]-
• 英文别名: (1S,2S,6R,7S,9S)-7,9-Bis(benzyloxy)-2-(benzylthio)-3-oxabicyclo<4.3.0>nonan；(1S,2S,6R,7S,9R)-7,9-Bis(benzyloxy)-2-(benzylthio)-3-oxabicyclo<4.3.0>nonan；(1S,4aR,5R,7R,7aS)-5,7-Bis-benzyloxy-1-benzylsulfanyl-octahydro-cyclopenta[c]pyran；(1S,6R,7R,9R)-(-)-7,9-Bis(benzyloxy)-2-(benzylthio)-3-oxabicyclo<4.3.0>nonan；(1S,6R,7R,9R)-(-)-7,9-Bis(benzyloxy)-2-(benzylthio)-3-oxabicyclo[4.3.0]nonan
• CAS: 88388-32-3；105499-65-8；105499-66-9；105499-68-1；105500-45-6
• 化学式: C₂₉H₃₂O₃S
• 分子量: 460.637
• InChiKey: SGSRRNJFFBTOOD-VOTWOKPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopenta[c]pyran,octahydro-5,7-bis(phenylmethoxy)-1-[(phenylmethyl)thio]- 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 mercury(II) oxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 (Z)-7-{(1R,2S,3R,5R)-3,5-Bis-benzyloxy-2-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  鸢尾酮的化学和立体化学，III。在12的合成外延-prostaglandins

  摘要：

  描述了一种普遍适用的合成12-表位-前列腺素的合成途径，根据已知的合成方法很难制备。作为一个例子，12-外延-PGF 2β（11）和它的15 - [R差向异构体的合成。通过修饰合成，还可以生产已知的PGF2β（11a）及其15 R差向异构体。所获得的前列腺素的构型在化学和光谱学上得到了证明。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831215
• 作为产物：
  描述：

  Cyclopenta[c]pyran-7(1H)-one,hexahydro-5-hydroxy-1-[(phenylmethyl)thio]- 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Cyclopenta[c]pyran,octahydro-5,7-bis(phenylmethoxy)-1-[(phenylmethyl)thio]-
  参考文献：
  名称：

  鸢尾酮的化学和立体化学，III。在12的合成外延-prostaglandins

  摘要：

  描述了一种普遍适用的合成12-表位-前列腺素的合成途径，根据已知的合成方法很难制备。作为一个例子，12-外延-PGF 2β（11）和它的15 - [R差向异构体的合成。通过修饰合成，还可以生产已知的PGF2β（11a）及其15 R差向异构体。所获得的前列腺素的构型在化学和光谱学上得到了证明。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831215