methyl 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)acetate | 114192-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetate
• CAS: 114192-64-2
• 化学式: C₃₇H₄₀O₇
• 分子量: 596.72
• InChiKey: UMDNVPYVOWZPDL-MTDAQLMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以85%的产率得到methyl 2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Allevi, Pietro; Anastasia, Mario; Ciuffreda, Pierangela, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1275 - 1280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 sodium methylate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 methyl 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖的C-吡喃葡萄糖基衍生化的第一种直接方法

  摘要：

  在路易斯酸存在下，由三氟乙酸酐活化的可商购获得的2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃吡喃糖与各种甲硅烷基烯醇醚或烯丙基硅烷反应生成C - D-吡喃葡糖基衍生物α-构型，并带有活化的芳族亲核试剂，可产生相应的β-异头物。

  DOI：

  10.1039/c39870001245

文献信息

• β-selective C-glycosidations: lewis-acid mediated reactions of carbohydrates with silyl ketene acetals
  作者：Thomas G. Minehan、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01602-x

  日期：1997.9

  Several examples of β-selective C-glycosidation reactions, involving TMSOTf-promoted addition of sterically hindered silyl ketene acetals to glucosyl and galactosyl acetates, are presented.

  给出了一些β选择性C-糖基化反应的例子，其中涉及TMSOTf促进将空间位阻的甲硅烷基烯酮缩醛添加到乙酸葡萄糖基和半乳糖基乙酸酯中。
• The Wittig-Horner reaction on 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranose and 2,3,4,6-tetra -O-benzyl-D-glucopyranose
  作者：Pietro Allevi、Pierangela Ciuffreda、Diego Colombo、Diego Monti、Giovanna Speranza、Paolo Manitto

  DOI：10.1039/p19890001281

  日期：——

  The synthetic utility of the Wittig-Horner reaction in the synthesis of C-glycosides is illustrated by the preparation of the α-and β-glycosyl acetates of the 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranose and of the 2,3,4,6-tetra-O-benzylglucopyranose. A partial epimerization of the C-2 carbon of the starting protected carbohydrate is observed.

  通过制备2,3,4,6-四-O-苄基-D-甘露吡喃糖和2,3,4,6-四-O-苄基吡喃葡萄糖的组成。观察到起始的受保护的碳水化合物的C-2碳部分差向异构。
• ALLEVI, PIETRO;CIUFFREDA, PIERANGELA;COLOMBO, DIEGO;MONTI, DIEGO;SPERANZA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1281-1283
  作者：ALLEVI, PIETRO、CIUFFREDA, PIERANGELA、COLOMBO, DIEGO、MONTI, DIEGO、SPERANZA+

  DOI：——

  日期：——
• ALLEVI, PIETRO;ANASTASIA, MARIO;CIUFFREDA, PIERANGELA;FIECCHI, ALBERTO;SC+, J. CHEM. SOC. PERKI TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1275-1280
  作者：ALLEVI, PIETRO、ANASTASIA, MARIO、CIUFFREDA, PIERANGELA、FIECCHI, ALBERTO、SC+

  DOI：——

  日期：——