methyl 3,5-di-O-benzyl-2-C-methyl-β-D-arabinofuranoside | 817204-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5-di-O-benzyl-2-C-methyl-β-D-arabinofuranoside
• CAS: 817204-29-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: XHYGUPSNDUFGIX-NCYKPQTJSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.0-50.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  496.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzyl-2-C-methyl-β-D-arabinofuranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‐Deoxy‐2‐Fluoro‐2‐C‐Methyl‐D‐Ribofuranoses

  摘要：

  The synthesis of methyl 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-b-D-ribofuranoside and the conversion to the corresponding 1-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2- C-methyl-D-ribofuranose and 1,3,5-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methylD-ribofuranose is reported. The key synthetic step is the fluorination of the tertiary center of methyl 3,5-di-O-benzyl-2-C-methyl-b-D-arabinofuranoside to provide methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-b-D-ribofuranoside.[GRAPHICS]

  DOI：

  10.1080/07328300600859783
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3,5-二-O-苄基-D-呋喃核糖苷 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 3,5-di-O-benzyl-2-C-methyl-β-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‐Deoxy‐2‐Fluoro‐2‐C‐Methyl‐D‐Ribofuranoses

  摘要：

  The synthesis of methyl 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-b-D-ribofuranoside and the conversion to the corresponding 1-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2- C-methyl-D-ribofuranose and 1,3,5-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methylD-ribofuranose is reported. The key synthetic step is the fluorination of the tertiary center of methyl 3,5-di-O-benzyl-2-C-methyl-b-D-arabinofuranoside to provide methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-b-D-ribofuranoside.[GRAPHICS]

  DOI：

  10.1080/07328300600859783

文献信息

• [EN] MODIFIED FLUORINATED NUCLEOSIDE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLEOSIDES FLUORES MODIFIES
  申请人：PHARMASSET LTD

  公开号：WO2005003147A3

  公开（公告）日：2005-03-03