methyl 2-acetamido-3-oxo-3-phenylpropanoate | 19185-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: 2-acetylamino-3-oxo-3-phenyl-propionic acid methyl ester；α-Acetamido-benzoyl-essigsaeure-methylester
• CAS: 19185-44-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: ZDDBWPBNENAIEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 C₁₀H₁₄*Ru⁽²⁺⁾*2Cl^(1-)*C₄₂H₃₆O₄P₂ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以94%的产率得到methyl (2R,3S)-threo-N-acetyl-β-phenylserinate
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的动态动力学拆分-不对称加氢高度非对映和对映选择性地获得顺式-α-酰胺基β-羟基酯

  摘要：

  通过Ru-二膦催化的不对称氢化在70°C和50 atm氢气下实现外消旋芳基α-氨基β-酮酸酯的动态动力学拆分（DKR），提供高收率的合成α-酰胺基β-羟基酯（高达96％）具有高反应活性（TON高达940）以及非对映和对映选择性（高达99：1 dr，98％ee）。这些氢化产物在许多天然产物和药物中提供了有价值的手性合成子。还进行了克级DKR不对称氢化（DKR-AH），并保留了反应活性和立体选择性，从而揭示了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03106
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl 2-acetamido-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed enantioselective synthesis of quaternary α-amino acid derivatives using a phenylalanine-derived P-chirogenic diaminophosphine oxide

  摘要：

  A Pd-catalyzed enantio selective synthesis of quaternary alpha-amino acid derivatives using a phenylalanine-derived P-chirogenic diaminophosphine oxide is described. Asymmetric allylic substitution using acyclic beta-keto esters with a nitrogen functional group at the alpha-carbon as prochiral nucleophiles proceeded in the presence of 5 mol % of Pd catalyst, 10 mol % of chiral diaminophosphine oxide 1j, BSA, and appropriate additives, affording the corresponding quaternary alpha-amino acid derivatives in excellent yield and in up to 92% ee. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.020

文献信息

• [EN] THIAZOLIDINE COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS THIAZOLIDINES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010004507A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to thiazolidine derivatives of the formula (I) wherein A, B, and R1 are as described in the description, to salts, especially pharmaceutically acceptable salts, of such compounds and to their use as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及式(I)的噻唑啉衍生物，其中A、B和R1如描述中所述，以及这些化合物的盐，特别是药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途，特别是作为促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• [EN] OXAZOLIDINE COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXAZOLIDINE UTILISABLES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS À OREXINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010038200A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention relates to oxazolidine derivatives of the formula (I) wherein A, B, and R1 are as described in the description, to salts, especially pharmaceutically acceptable salts, of such compounds and to their use as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及式(I)的噁唑啉衍生物，其中A、B和R1如描述中所述，以及这些化合物的盐，特别是药用上可接受的盐，以及它们作为药物的用途，特别是作为促觉醒素受体拮抗剂。
• THIAZOLIDINE COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110105491A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The invention relates to thiazolidine derivatives of the formula (I) wherein A, B, and R 1 are as described in the description, to salts, especially pharmaceutically acceptable salts, of such compounds and to their use as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及式(I)的噻唑啉衍生物，其中A、B和R1如描述中所述，以及这些化合物的盐，特别是药用可接受的盐，以及它们作为药物的用途，特别是作为促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• Rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of tetrasubstituted β-acetoxy-α-enamido esters and efficient synthesis of droxidopa
  作者：Yu-Qing Guan、Min Gao、Xu Deng、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c7cc03902f

  日期：——

  Rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of challenging tetrasubstituted β-acetoxy-α-enamido esters was developed, giving chiral β-acetoxy-α-amido esters in high yields with excellent enantioselectivities (up to >99% ee). The products could be easily transformed to β-hydroxy-α-amino acid derivatives which are valuable chiral building blocks and a novel route for the synthesis of droxidopa was also

  开发了铑催化的具有挑战性的四取代β-乙酰氧基-α-烯酰胺基酯的不对称加氢反应，以高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）获得了手性β-乙酰氧基-α-酰胺基酯。该产物可以容易地转化为β-羟基-α-氨基酸衍生物，它们是有价值的手性构建单元，并且还开发了合成右旋多巴的新途径。
• Stereoselective Lewis Base-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of α-Acetamido-β-enamino Esters: Straightforward Approach for the Construction of α,β-Diamino Acid Derivatives
  作者：Yan Jiang、Xing Chen、Xiao-Yan Hu、Chang Shu、Yong-Hong Zhang、Yong-Sheng Zheng、Chun-Xia Lian、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201300184

  日期：2013.7.8

  The Lewis base‐organocatalyzed asymmetric hydrosilylation of α‐acetamido‐β‐enamino esters was investigated. Among various chiral Lewis base catalysts, a novel catalyst derived from L‐serine was found to be the most efficient one which can promote the reaction to afford a series of α,β‐diamino acid derivatives with high yields (up to 99%), excellent enantioselectivities (up to 98% ee) and moderate

  研究了路易斯碱有机催化的α-乙酰氨基-β-烯胺基酯的不对称氢化硅烷化。在各种手性Lewis碱催化剂中，发现一种由L丝氨酸衍生的新型催化剂是最有效的催化剂，它可以促进反应，从而以高收率（高达99％）提供一系列α，β-二氨基酸衍生物，优异的对映选择性（高达98％ee）和中等非对映选择性（高达80:20 dr）。一种产品的绝对构型由X射线晶体学分析确定。此外，还提出了反应的机理和过渡态。