2,3,4,10,11-pentamethoxy-5,6,13,13a-tetrahydro-8H-dibenzoquinolizine | 107485-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,10,11-pentamethoxy-5,6,13,13a-tetrahydro-8H-dibenzoquinolizine
• 英文别名: 2,3,4,10,11-pentamethoxytetrahydroprotoberberine；5,6,13,13a-Tetrahydro-2,3,4,10,11-pentamethoxy-8H-dibenzo-chinolizin；2,3,4,10,11-pentamethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline
• CAS: 107485-75-6
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: PJOQFNOKFRSFFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4-三甲氧基苯基)乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,3,4,10,11-pentamethoxy-5,6,13,13a-tetrahydro-8H-dibenzoquinolizine
  参考文献：
  名称：

  Mali, R. S.; Borse, A. U.; Patil, Sharadbala D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 107 - 109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on tetrahydroisoquinolines. XXVI. A biomimetic synthesis of 5-oxygenated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.
  作者：HIROSHI HARA、AKIRA TSUNASHIMA、HIROSHI SHINOKI、TOSHIFUMI AKIBA、OSAMU HOSHINO、BUNSUKE UMEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.34.66

  日期：——

  Treatment with acetic anhydride-conc. sulufuric acid of o-quinol acetates (7, 11, 18, 19, 20, 28 and 34), which were derived from the corresponding 6-hydroxy-7-methoxytetrahydroisoquinolines (6, 12, 15, 16, 17, 27 and 31), gave the 5, 6-diacetates (8, 13, 21, 22, 23, 29 and 33, respectively). The diacetates were transformed into the corresponding 5, 6, 7-trimethoxytetrahydroisoquinolines (10, 14, 24, 25, 26, 30 and 32) by hydrolysis and subsequent methylation.

  用乙酸酐-缩合舒氟酸处理由相应的 6-羟基-7-甲氧基四氢异喹啉（6、12、15、16、17、27 和 31）衍生的邻喹啉乙酸酯（7、11、18、19、20、28 和 34），可得到 5、6-二乙酸酯（分别为 8、13、21、22、23、29 和 33）。通过水解和随后的甲基化，这些二乙酸酯被转化为相应的 5、6、7-三甲氧基四氢异喹啉（10、14、24、25、26、30 和 32）。
• MALI, R. S.;BORSE, A. U.;PATIL, SHARADBALA D., INDIAN J. CHEM. B , 28,(1989) N, C. 107-109
  作者：MALI, R. S.、BORSE, A. U.、PATIL, SHARADBALA D.

  DOI：——

  日期：——