3-bromo-2-(bromomethyl)propyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 127542-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-2-(bromomethyl)propyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[3-bromo-2-(bromomethyl)propoxy]-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 127542-32-9
• 化学式: C₃₀H₄₃Br₂NO₁₇
• 分子量: 849.476
• InChiKey: GKQNBUIVLJIVOR-XRAAFVHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十六烷硫醇 、 3-bromo-2-(bromomethyl)propyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以66%的产率得到3-(hexadecylthio)-2-<(hexadecylthio)methyl>propyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Prespacer glycosides in glycoconjugate chemistry. Dibromoisobutyl (DIB) glycosides for the synthesis of neoglycolipids, neoglycoproteins, neoglycoparticles, and soluble glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a044
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-溴甲基-3-羟基丙烷 、 2-methyl{3,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyrano}[2,1-d]oxazoline 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以35%的产率得到3-bromo-2-(bromomethyl)propyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Prespacer glycosides in glycoconjugate chemistry. Dibromoisobutyl (DIB) glycosides for the synthesis of neoglycolipids, neoglycoproteins, neoglycoparticles, and soluble glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a044