1-十六烷硫醇 | 2917-26-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 中文名称: 1-十六烷硫醇
• 中文别名: n-十六烷基硫醇；十六烷硫醇；十六硫醇；1十六硫醇；正十六硫醇
• 英文名称: 16-mercaptohexadecanoate
• 英文别名: Hexadecanethiol；1-hexadecanethiol；hexadecane-1-thiol；cetyl mercaptan
• CAS: 2917-26-2
• 化学式: C₁₆H₃₄S
• 分子量: 258.512
• InChiKey: ORTRWBYBJVGVQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  18-20 °C(lit.)
• 沸点：
  184-191 °C7 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.84 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  215 °F
• LogP：
  8.140
• 物理描述：
  1-hexadecanethiol appears as colorless liquid or white solid (below 19° C) with a strong unpleasant odor. Density (as liquid at 25°C): 0.83 g/cm3.
• 溶解度：
  Insoluble (NIOSH, 2016)
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 8.9
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, Pa at 20 °C: 10
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛、皮肤、呼吸系统刺激；头痛、头晕、乏力（无力、疲劳）、发绀、恶心、抽搐

irritation eyes, skin, respiratory system; headache, dizziness, lassitude (weakness, exhaustion), cyanosis, nausea, convulsions

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。头痛。恶心。

Cough. Headache. Nausea.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 职业暴露限值：
  Ceiling: 0.5 ppm (5.3 mg/m3) [15-minute]
• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29309070
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险类别：
  6.1
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H319,H413
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 危险品运输编号：
  3334
• 储存条件：
  存储于0至6℃阴凉干燥处

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1-十六烷硫醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Cetyl mercaptan
Hexadecyl mercaptan
Mercaptan C16
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
眼睛刺激 (类别 2A)
慢性水生毒性 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H319 造成严重眼刺激。
H413 可能对水生生物产生长期持续的有害影响。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Cetyl mercaptan
别名
Hexadecyl mercaptan
Mercaptan C16
: C16H34S
分子式
: 258.51 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Hexadecane-1-thiol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 2917-26-2
No.) 220-846-6
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
恶心, 头痛, 呕吐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气操作和储存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 120 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 20 - 24 °C
熔点/凝固点: 18 - 20 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
184 - 191 °C 在 9 hPa - lit.
g) 闪点
102 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.84 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 8.407
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
还原剂, 碱金属
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应 前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
恶心, 头痛, 呕吐
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 3334
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: Aviation regulated liquid, n.o.s. (Hexadecane-1-thiol)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

1-十六烷硫醇作为一种聚合物分子量调节剂和链转移剂，在高分子合成领域被广泛应用，尤其是在ABS树脂和橡胶的合成中不可或缺。它还能够吸附在贵金属上形成自组装单分子层有序膜（SAMS），该类膜具有易于制备、稳定性好、表面可预先设计以及对金属表面有保护和强化作用等特点，在微电子和电化学领域备受关注。此外，1-十六烷硫醇化合物也是合成精细和医药含硫化学品的重要中间体和原料。

制备

首先在装有温度计、机械搅拌器及回流冷凝管的三口瓶中加入一定量的十六烷醇、溴化钠以及浓硫酸，并加热至回流，反应数小时后将产物加入冰水中分液取油层。油层再依次加入浓硫酸、水和碳酸钠水溶液进行洗涤，然后加入干燥剂干燥并蒸馏得到产物溴代十六烷。

接着，在同样的装有温度计、机械搅拌器及回流冷凝管的三口瓶中加入一定量的硫脲、95%乙醇溶液以及上述制备好的溴代十六烷，并使其在回流下反应数小时。冷却至室温后，加入碱液进行水解反应，继续反应数小时后得到粗品正辛硫醇。最后，加入干燥剂并蒸馏，即可获得1-十六烷硫醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十六烷硫醇 在 sodium hydrogen sulfate 、 水 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到香草醛
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的简单、温和和高效的硫代缩醛化和转硫缩醛化以及硫代缩醛的脱保护：硫醇在硫代缩醛化选择性中的独特作用

  摘要：

  二氧化硅负载的硫酸氢钠 (NaHSO 4 .SiO 2 ) 已被用于在室温下在 CH 2 Cl 2 中对羰基化合物进行有效的硫缩醛化和转硫缩醛化。硫缩醛化的选择性取决于用于转化的硫醇。还发现相同的催化剂在室温下在 CH 2 Cl 2 -H 2 O 中对硫缩醛的脱保护有效。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834934
• 作为产物：
  描述：

  十六碳烯 在 偶氮二异丁腈 、 环己烷 、 硫化氢 作用下， 生成 1-十六烷硫醇
  参考文献：
  名称：

  Free radical addition of h2s to olefins

  摘要：

  公开号：

  US02551813A1
• 作为试剂：
  描述：

  草酸 、 在 1-十六烷硫醇 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以53.9 g的产率得到tert-butyl 3-[(cyclopropylamino)methyl]azetidine-1-carboxylate oxalate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING INTERMEDIATE OF PHTHALAZINONE DERIVATIVE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE DE DÉRIVÉ DE PHTALAZINONE
  [KO] 프탈라지논 유도체의 중간체의 제조방법

  摘要：

  본 발명은 PARP 저해제((Poly (ADP-ribose) polymerase) inhibitor)인 프탈라지논 유도체의 제조방법과 그 제조방법에 사용되는 중간체 및 그의 산부가염의 제조방법에 관한 것이다.

  公开号：

  WO2024025389A1

文献信息

• Polymer-Supported Diaryl Selenoxide and Telluroxide as Mild and Selective Oxidizing Agents
  作者：Nan Xing Hu、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.59.879

  日期：1986.3

  Polystyrene-bound diaryl selenoxide and telluroxide have been prepared, which behaved as mild oxidizing agents for thiols to disulfides, phosphines to phosphine oxides, hydroquinone and catechol to p- and o-benzoquinones, and thioketones to oxo compounds. The telluroxide completed these reactions in shorter periods or under milder conditions than the selenoxide. In addition, they effected novel solvent-dependent

  已经制备了聚苯乙烯结合的二芳基硒氧化物和碲氧化物，它们作为硫醇到二硫化物、膦到氧化膦、对苯二酚和邻苯二酚到对和邻苯醌以及硫酮到氧代化合物的温和氧化剂。碲氧化物在比硒氧化物更短的时间内或在更温和的条件下完成这些反应。此外，他们还影响了硫代酰胺与 1,2,4-噻二唑或腈的新型溶剂依赖性反应，包括硫脲。在非酸性溶剂中，脱硫生成腈优先于氧化二聚生成 1,2,4-噻二唑，但酸性溶剂（如乙酸）促进了后者的反应。
• Recent Advances in Electrophilic CF3-Transfer Using Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Iris Kieltsch、Patrick Eisenberger、Kyrill Stanek、Antonio Togni

  DOI：10.2533/chimia.2008.260

  日期：——

  The development of new methodologies for an efficient introduction of CF3 groups into complex molecules constitutes one of the most challenging tasks of modern organic chemistry. Recently, we reported the access to a new class of electrophilic CF3-transfer reagents based on hypervalent iodine. The versatile application of these reagents to C-centred nucleophiles, such as ?-keto esters, silyl enol ethers and ?-nitro esters, as well as to thiols and primary and secondary phosphines is described. Experiments with phenols afforded corresponding trifluomethylethers in very low yields.

  新方法学的发展，有效地将三氟甲基基团引入复杂分子中，构成了现代有机化学中最具挑战性的任务之一。最近，我们报道了一种基于高价碘的新型亲电性三氟甲基转移试剂的获取。描述了这些试剂对碳中心亲核试剂（如α-酮酸酯、硅烯醇醚和α-硝基酯）以及对硫醇和一、二级膦的多功能应用。与酚的实验得到了相应的三氟甲基醚，但收率非常低。
• N-Phenyltriazolinedione as an efficient, selective, and reusable reagent for the oxidation of thiols to disulfides
  作者：Angelos Christoforou、Georgia Nicolaou、Yiannis Elemes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.134

  日期：2006.12

  N-Phenyltriazolinedione is an efficient and chemoselective reagent for the oxidation of thiols to their corresponding symmetrical disulfides. The method is applicable to aromatic, aliphatic, and bi-functional thiols. The one-pot reaction takes a few minutes (in most cases studied) for completion and after a simple work-up affords the corresponding symmetrical disulfides in very good to excellent yields

  N-苯基三唑啉二酮是一种有效的化学选择性试剂，可将硫醇氧化成其相应的对称二硫化物。该方法适用于芳族，脂族和双官能硫醇。一锅法反应需要几分钟（在大多数情况下都是研究完成）的完成，并且在简单的后处理后，即可以非常好的至极好的收率得到相应的对称二硫化物。此外，在不存在用于液体硫醇的溶剂的情况下，可以以相同的结果进行反应。
• [EN] ELECTROLUMINESCENT DEVICE<br/>[FR] DISPOSITIF ELECTROLUMINESCENT
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2003105538A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Disclosed are electroluminescent devices that comprise organic layers that contain certain 2H-benzotriazole compounds. The 2H-benzotriazole compounds of blue-emitting, durable, organo-electrouminescent layers. The electroluminescent devices may be employed for full color display panels in for example mobile phones, televisions and personal computer screens.

  揭示了包含特定2H-苯并三唑化合物的有机层的电致发光器件。这些2H-苯并三唑化合物用于蓝光发射、耐久的有机电致发光层。这些电致发光器件可用于移动电话、电视和个人电脑屏幕等全彩显示面板。
• Method of producing an o-disubstituted aromatic compound, and method of producing a monosubstituted-monohaloaromatic compound
  申请人：Yoshida Jun-ichi

  公开号：US20080194816A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  A method of producing an o-disubstituted aromatic compound, containing: continuously conducting at least the following steps (a) to (d): (a) a step of mono-lithiating one halogen atom of an o-dihaloaromatic compound, using a first microreactor; (b) a step of making the thus-obtained monolithiated product to react with an electrophilic compound, using a second microreactor, to obtain a monosubstituted-monohaloaromatic compound; (c) a step of lithiating the other halogen atom of the o-dihaloaromatic compound, using a third microreactor; and (d) a step of making the thus-obtained lithiated product successively to react with an electrophilic compound, using a forth microreactor.

  生产 o-二取代芳香化合物的方法，包括：连续进行至少以下步骤（a）至（d）： (a) 使用第一微反应器对 o-二卤代芳香化合物的一个卤原子进行单锂化步骤； (b) 使用第二微反应器使得所得的单锂化产物与亲电性化合物发生反应，以获得单取代-单卤代芳香化合物的步骤； (c) 使用第三微反应器对 o-二卤代芳香化合物的另一个卤原子进行锂化步骤；以及 (d) 使用第四微反应器使得所得的锂化产物依次与亲电性化合物发生反应的步骤。

表征谱图