1H-咪唑-1-磺酰胺,2-[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]-5-甲酰基-N,N-二甲基- | 151391-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H-咪唑-1-磺酰胺,2-[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]-5-甲酰基-N,N-二甲基-
• 英文名称: 2-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-5-formyl-imidazole-1-sulfonic acid dimethylamide
• 英文别名: 1-Dimethylsulfamoyl-2-t-butyldimethylsilyl-5-imidazolecarboxaldehyde；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-formyl-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide
• CAS: 151391-20-7
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃O₃SSi
• 分子量: 317.484
• InChiKey: YRBAIASELXZQCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-咪唑-1-磺酰胺,2-[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]-5-甲酰基-N,N-二甲基- 在 氩 、 dimethyl sulfide borane 、 甲醇 、 silica 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以to give pure 6-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine (3) (1.36 g) as an orange solid in 99% yield的产率得到2-[二甲基(2-甲基-2-丙基)甲硅烷基]-N,N-二甲基-1H-咪唑-1-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Imidiazoles having reduced side effects

  摘要：

  本发明涉及用于治疗疼痛、尤其是慢性疼痛、青光眼或眼内压升高的方法和化合物，其具有降低心血管或镇静副作用的特点。还包括制备和使用这种化合物的方法。

  公开号：

  US06841684B2
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基咪唑-1-磺酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1H-咪唑-1-磺酰胺,2-[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]-5-甲酰基-N,N-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  一种高效的杂Diels-Alder方法将咪唑并[4,5-c]哒嗪用作嘌呤类似物

  摘要：

  描述了通过杂Diels-Alder反应制备3-脱氮-6-氮杂嘌呤的一般方法。磺酰胺保护的5-乙烯基咪唑与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮在甲醇中的反应得到Diels-Alder加合物8，产率为85％。通过用肼开环，然后在DMSO中加热，有效地完成了所得N-苯基三唑的脱保护。直接从该一锅反应以48％的产率直接获得完全脱保护和芳香化的嘌呤类似物1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00806-5
• 作为试剂：
  描述：

  草酰氯 、 二甲基亚砜 、 2-(t-butyldimethylsilyl)-5-[(2,3-dihydro benzo[1,4]dioxin-6-yl)hydroxymethyl]-4-methylimidazole-1-sulfonic acid dimethylamide 、 三乙胺 在 2-(t-butyldimethylsilyl)-5-phenylsulfanylimidazole-1-sulfonic acid dimethylamide 、 乙酸乙酯 、 钯 、 氢气 、 1H-咪唑-1-磺酰胺,2-[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]-5-甲酰基-N,N-二甲基- 、 Lithium aluminium hydride 、 四氢呋喃 、 氩 、 水 、 sodium hydroxide 、 aqueous solution 、 SiO2 、 hexanes 、 2-(t-butyldimethylsilyl)-5-[(2,3-dihydro benzo[1,4]dioxin-6-yl)hydroxymethyl]-4-methylimidazole-1-sulfonic acid dimethylamide 、 CH2CI2 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 19.5h， 以hexanes to give 5.08 g, (79%) of the aldehyde 4 as a white solid的产率得到5-[(2,3-Dihydrobenzo[1,4]dioxin-6-yl)hydroxymethyl]4-methylimidazole-1-sulfonic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Compounds and method of treatment having agonist-like activity selective at alpha 2B or 2B/2C adrenergic receptors

  摘要：

  本发明涉及用于治疗疼痛、尤其是慢性疼痛、青光眼或高眼压的方法和化合物，其具有降低心血管或镇静副作用的特点。本发明还包括制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20030023098A1

文献信息

• 4-(Condensed cyclicmethyl)-imidazole-2-thiones acting as alpha2 adrenergic agonists
  申请人：Heidelbaugh M. Todd

  公开号：US20060069144A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Compounds of Formula 1 where the variables have the meaning defined in the specification are agonists of alpha 2 adrenergic receptors. Several compounds of the disclosure are specific or selective to alpha 2B and/or alpha 2C adrenergic receptors in preference over alpha 2A adrenergic receptors. Additionally some of the claimed compounds have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity. The compounds of Formula 1 are useful as medicaments in mammals, including humans, for treatment of diseases and or alleviations of conditions which are responsive to treatment by agonists of alpha 2 adrenergic receptors. Compounds of Formula 1 which have no significant cardiovascular and/or sedatory activity are useful for treating pain and other conditions with minimal side effects.

  Formula 1的化合物，其中变量的含义如规范中所定义的，是alpha2肾上腺素受体的激动剂。本公开的若干化合物是特异性或选择性地作用于alpha2B和/或alpha2C肾上腺素受体，而不是alpha2A肾上腺素受体。此外，一些所述的化合物几乎没有心血管和/或镇静作用，或者仅有极小的作用。Formula 1的化合物在哺乳动物中，包括人类，作为治疗对alpha2肾上腺素受体激动剂有响应的疾病和/或症状缓解的药物是有用的。具有无显著心血管和/或镇静作用的Formula 1的化合物可用于治疗疼痛和其他症状，具有最小的副作用。
• Compounds and method of treatment having agonist-like activity selective at alpha 2B or 2B / 2C adrenergic receptors
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US20020156076A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  Compounds having adrenergic activity which are a selective agonists for one or both of the &agr; 2B and &agr; 2c adrenoceptor receptor subtypes in preference to the &agr; 2A adrenoceptor receptor subtype; the active compound being selected from the group consisting of compounds having the formula 1 wherein the dotted lines represent optional bonds provided that two double bonds may not share a common carbon atom; R is H or lower alkyl; X is S or C(H)R 1 , wherein R 1 is H or lower alkyl, but R 1 is absent when the bond between X and the ring represented by 2 is a double bond; Y is O, N, S, (CR 1 2 ) y , wherein y is an integer of from 1 to 3, —CH═CH— or —Y 1 CH 2 —, wherein Y 1 is O, N or S; x is an integer of 1 or 2, wherein x is 1 when R 2 , R 3 or R 4 is bound to an unsaturated carbon atom and x is 2 when R 2 , R 3 or R 4 is bonded to a saturated carbon atom; R 2 is H, lower alkyl, halogen, hydroxy, lower alkoxy, lower alkenyl, acyl or lower alkynyl, or, when attached to a saturated carbon atom, R 2 may be oxo; R 3 and R 4 are, each, H, lower alkyl, halogen, lower alkenyl, acyl, lower alkynyl, aryl, heteroaryl, or sub stituted aryl or heteroaryl, wherein said substituent is halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, acyl, lower alkynyl, nitro, cyano, trifluoromethyl, hydroxy, or phenyl or, together, are —(C(R 2 )x)z—; —Y 1 (C(R 2 )x)z′—; —Y 1 (C(R 2 )x)y Y 1 —; —(C(R 2 )x)—Y 1 —(C(R 2 )x)—; —(C(R 2 )x)—Y 1 —(C(R 2 )x)—(C(R 2 )x)— and —Y 1 —(C(R 2 )x)—Y 1 —(C(R 2 )x)— wherein z is an integer of from 3 to 5, z′ is an integer of from 2 to 4 and x and y are as defined above, and further either end of each of these divalent moieties may attach at either R3 or R4 to form a condensed ring structure and the rings formed may be totally unsaturated, partially unsaturated, or totally saturated; and being useful for treating muscle spasticity including hyperactive micturition, diarrhea, diuresis, withdrawal syndromes, pain including neuropathic pain, neurodegenerative diseases, memory and cognition deficits, psychoses including manic disorders and anxiety, hypertension, cardiac ischemia, congestive heart failure, and nasal congestion without sedating or cardiovascular side effects.

  具有肾上腺素作用的化合物，其对α2B和α2C肾上腺素受体亚型中的一个或两个具有选择性激动作用，优先于α2A肾上腺素受体亚型；所述活性化合物选自以下化合物组：式1的化合物，其中虚线代表可选键，但两个双键不能共用一个碳原子；R为氢或较低的烷基；X为S或C（H）R1，其中R1为氢或较低的烷基，但当X与2所代表的环之间的键为双键时，R1不存在；Y为O、N、S、（CR12）y，其中y为1至3的整数，-CH═CH-或-Y1CH2-，其中Y1为O、N或S；x为1或2的整数，当R2、R3或R4与不饱和碳原子结合时，x为1，当R2、R3或R4与饱和碳原子结合时，x为2；R2为氢、较低的烷基、卤素、羟基、较低的烷氧基、较低的烯基、酰基或较低的炔基，或者当连接到饱和碳原子时，R2可以是氧代；R3和R4各自为氢、较低的烷基、卤素、较低的烯基、酰基、较低的炔基、芳基、杂环芳基或取代的芳基或杂环芳基，其中所述取代基为卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烯基、酰基、较低的炔基、硝基、氰基、三氟甲基、羟基或苯基，或者一起是-(C(R2)x)z-；-Y1(C(R2)x)z′-；-Y1(C(R2)x)y Y1-；-(C(R2)x)-Y1-(C(R2)x)-；-(C(R2)x)-Y1-(C(R2)x)-(C(R2)x)-和-Y1-(C(R2)x)-Y1-(C(R2)x)-，其中z为3至5的整数，z′为2至4的整数，x和y如上所定义，并且这些二价基团的任何一端都可以连接到R3或R4中的任何一个以形成紧凑的环结构，并且形成的环可以是完全不饱和、部分不饱和或完全饱和的；并且用于治疗肌肉痉挛，包括过度活跃的排尿、腹泻、利尿、戒断综合症、疼痛，包括神经病性疼痛、神经退行性疾病、记忆和认知缺陷、精神病，包括躁狂障碍和焦虑、高血压、心肌缺血、充血性心力衰竭和鼻塞，而无镇静或心血管副作用。
• Methods of treating pain and other conditions
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US06329369B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  Methods of treating glaucoma or elevated pressure and other diseases with reduced side effects by treating a mammal in need thereof an agonist of the alpha 2B or alpha 2B/2C adrenergic receptor(s). Also described are compounds having such selective agonist activity.

  本文描述了通过给予需要治疗青光眼、高压和其他疾病的哺乳动物α2B或α2B/2C肾上腺素能受体激动剂来治疗这些疾病，并减少副作用的方法。还描述了具有这种选择性激动剂活性的化合物。
• 4-(Condensed cyclicmethyl)-imidazole-2-thiones acting as α2 adrenergic agonists
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US07396849B2

  公开（公告）日：2008-07-08

  Compounds of Formula 1 where the variables have the meaning defined in the specification are agonists of alpha2 adrenergic receptors. Several compounds of the disclosure are specific or selective to alpha2B and/or alpha2C adrenergic receptors in preference over alpha2A adrenergic receptors. Additionally some of the claimed compounds have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity. The compounds of Formula 1 are useful as medicaments in mammals, including humans, for treatment of diseases and or alleviations of conditions which are responsive to treatment by agonists of alpha2 adrenergic receptors. Compounds of Formula 1 which have no significant cardiovascular and/or sedatory activity are useful for treating pain and other conditions with minimal side effects.

  式1的化合物，其中变量的含义在说明书中定义，是α2肾上腺素受体的激动剂。本公开的几种化合物在选择性上特异或选择性地作用于α2B和/或α2C肾上腺素受体，而不是α2A肾上腺素受体。此外，一些所述的化合物没有或只有极小的心血管和/或镇静活性。式1的化合物在哺乳动物中，包括人类，用于治疗对α2肾上腺素受体激动剂有反应的疾病和/或缓解条件中是有用的。没有显著心血管和/或镇静活性的式1的化合物可用于治疗疼痛和其他具有最小副作用的病症。
• 4-(condensed cyclicmethyl)-imidazole-2-thiones acting as alpha2 adrenergic agonists
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US07838545B2

  公开（公告）日：2010-11-23

  Compounds of Formula 1 where the variables have the meaning defined in the specification are agonists of alpha2 adrenergic receptors. Several compounds of the disclosure are specific or selective to alpha2B and/or alpha2C adrenergic receptors in preference over alpha2A adrenergic receptors. Additionally some of the claimed compounds have no or only minimal cardiovascular and/or sedatory activity. The compounds of Formula 1 are useful as medicaments in mammals, including humans, for treatment of diseases and or alleviations of conditions which are responsive to treatment by agonists of alpha2 adrenergic receptors. Compounds of Formula 1 which have no significant cardiovascular and/or sedatory activity are useful for treating pain and other conditions with minimal side effects.

  式1的化合物，其中变量具有说明书中定义的含义，是α2肾上腺素受体的激动剂。本公开的几种化合物对α2B和/或alpha2C肾上腺素受体具有特异性或选择性，而优先于alpha2A肾上腺素受体。此外，一些声称的化合物没有或只有最小的心血管和/或镇静活性。式1的化合物在哺乳动物，包括人类中，用于治疗对α2肾上腺素受体激动剂有反应的疾病和/或缓解条件是有用的。具有无显著心血管和/或镇静活性的式1的化合物可用于治疗疼痛和其他具有最小副作用的情况。