ethyl (E)-2-cyclohexyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate | 52567-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (E)-2-cyclohexyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate
• 英文别名: (+/-)-2.6-dimethyl-9-cyclohexyl-decadien-(2.6t)-oic acid-(10)-ethyl ester；(+/-)-2.6-Dimethyl-9-cyclohexyl-decadien-(2.6t)-saeure-(10)-aethylester；ethyl (4E)-2-cyclohexyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate
• CAS: 52567-19-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: LIIQSTGHIPWDKZ-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-cyclohexyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-((R,E)-2-cyclohexyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoyl)-(S)-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemical assignment of geraniol- and nerol-derived Cygerol enantiomers

  摘要：

  The enantiomers (up to 99% ee) of both geraniol- and nerol-derived 2-cyclohexyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoic acid, the active ingredient of the wound healing medication Cygerol, were prepared via a low-temperature alkylation, basic hydrolysis, derivatization with (S)-4-benzyloxazolidin-2-one and chromatographic separation steps. The absolute configuration of stereocenters in the antipodes having an (E)- or (Z)-geometry of the internal double bond was determined based on characteristic H-1 NMR signals of the corresponding (S)-4-benzyloxazolidin-2-one-derived imides and on conversion to the known diethyl (S)-2-cyclohexylsuccinate and (S)-2-cyclohexylbutane-1,4-diol with reported specific rotations. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.10.024
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 硫酸 、 sodium 、 甲苯 、 xylene 作用下， 生成 ethyl (E)-2-cyclohexyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Leder-Packendorff, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1941, vol. 31, p. 757,759

  摘要：

  DOI：