diethyl [(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl](cyclohexyl)malonate | 52567-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diethyl [(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl](cyclohexyl)malonate
• 英文别名: diethyl [(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl](cyclohexyl)malonate；cyclohexyl-(3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-malonic acid diethyl ester；Cyclohexyl-(3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-malonsaeure-diaethylester；2-Cyclohexyl-2-geranyl-malonsaeurediaethylester；diethyl 2-cyclohexyl-2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]propanedioate
• CAS: 52567-16-5
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄
• 分子量: 378.552
• InChiKey: BRSWMPIPCHQQHE-KNTRCKAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl](cyclohexyl)malonate 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 ethyl (E)-2-cyclohexyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Leder-Packendorff, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1941, vol. 31, p. 757,759

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基丙二酸二乙酯 在 sodium 、 甲苯 、 xylene 作用下， 生成 diethyl [(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl](cyclohexyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Leder-Packendorff, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1941, vol. 31, p. 757,759

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of derivatives of prenylacetic acids by reactions of alkyl malonate, cyanoacetate, and acetoacetate with alkylating reagents in ionic liquids
  作者：G. V. Kryshtal、G. M. Zhdankina、S. G. Zlotin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035652.61455.b9

  日期：2004.3

  A method for the synthesis of carboxylic acid derivatives containing one or two —CH2CHn(Me)CHn+1CH2— fragments (n = 0, 1) was developed. The method is based on the alkylation of (di)alkyl malonates, cyanoacetates, and acetoacetates with acyclic prenyl halides in ionic liquids, 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate and tetrafluoroborate. For the ambident ethyl acetoacetate anion, the reactions

  开发了一种合成包含一个或两个 -CH2CHn(Me)CHn+1CH2-片段 (n = 0, 1) 的羧酸衍生物的方法。该方法基于（二）烷基丙二酸酯、氰基乙酸酯和乙酰乙酸酯与无环异戊二烯基卤化物在离子液体、1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐和四氟硼酸盐中的烷基化。对于双基乙酰乙酸乙酯阴离子，在离子液体中进行的相对于卤素原子的烯丙基位置没有双键的异戊二烯基卤化物反应得到 C-和 O-烷基化产物的混合物，而在烯丙基异戊二烯基的情况下卤化物，仅形成 C-烷基化产物。2-香叶基丙二酸乙酯和2-香叶基乙酰乙酸乙酯与溴环己烷和1-氯-3-二甲氨基丙烷在离子液体中的反应提供了具有药理活性的香叶基乙酸衍生物。产物收率高于分子有机溶剂。离子液体被回收并重新用于烷基化。
• Kinetic resolution of racemic (cyclohexyl)(geranyl)acetic acid
  作者：Sergei G. Zlotin、Galina V. Kryshtal、Galina M. Zhdankina、Anna A. Sukhanova、Alexander S. Kucherenko、Boris B. Smirnov、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2014.09.002

  日期：2014.9

  A kinetic resolution of racemic (cyclohexyl)(geranyl)acetic acid, the active ingredient of wound-curing medication Cygerol, to (S)- and (R)-enantiomers was achieved by diastereoselective esterification with (S)- or (R)-BINOL.
• The transesterification of esters of malonic acids
  作者：L. S. Bondar'、R. A. Okunev、N. P. Rodionov、N. V. Pylina

  DOI：10.1007/bf00850181

  日期：1965.10