3-hexadecylthio-2-hexadecylthiomethylpropyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 108808-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hexadecylthio-2-hexadecylthiomethylpropyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 3-Hexadecylthio-2-hexadecylthiomethylprop-1-yl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[3-hexadecylsulfanyl-2-(hexadecylsulfanylmethyl)propoxy]-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 108808-48-6
• 化学式: C₆₂H₁₀₈O₁₈S₂
• 分子量: 1205.66
• InChiKey: BWUBMBDBEBEWBC-BDVJYUHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.3
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  55
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  272
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexadecylthio-2-hexadecylthiomethylpropyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-hexadecylthio-2-hexadecylthiomethylpropyl 4-O-α-D-galactopyranosyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-溴-2-溴甲基丙基糖苷在双链双硫新糖脂制备中的应用

  摘要：

  摘要用三乙酸硼醚酯诱导的乙酸3-溴-2-溴甲基丙-1-醇糖基化反应得到以下d系列糖的标题糖苷：Glc p，Gal p，Glc p A，GlcNPhth p，Xyl p ，β-Galp-（1→4）-Glc p和α-Galp-（1→4）-Gal p。用链烷硫醇和碳酸铯在N，N-二甲基甲酰胺中处理完全乙酰化的糖苷，然后脱乙酰化，得到相应的双硫化糖脂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90079-x
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷硫醇 、 3-bromo-2-bromomethylpropyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到3-hexadecylthio-2-hexadecylthiomethylpropyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-溴-2-溴甲基丙基糖苷在双链双硫新糖脂制备中的应用

  摘要：

  摘要用三乙酸硼醚酯诱导的乙酸3-溴-2-溴甲基丙-1-醇糖基化反应得到以下d系列糖的标题糖苷：Glc p，Gal p，Glc p A，GlcNPhth p，Xyl p ，β-Galp-（1→4）-Glc p和α-Galp-（1→4）-Gal p。用链烷硫醇和碳酸铯在N，N-二甲基甲酰胺中处理完全乙酰化的糖苷，然后脱乙酰化，得到相应的双硫化糖脂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90079-x

文献信息

• Glycosidic derivatives
  申请人：Symbicom Aktiebolag

  公开号：US04868289A1

  公开（公告）日：1989-09-19

  O-glycosidic compounds useful for therapy or prophylaxis of a wide variety of diseases, for diagnostic use or as research chemicals. Another object of the present invention is to provide a method for preparing the O-glycosidic compounds.

  O-糖苷化合物可用于治疗或预防各种疾病，用于诊断或作为研究化学品。本发明的另一个目的是提供制备O-糖苷化合物的方法。
• Prespacer glycosides in glycoconjugate chemistry. Dibromoisobutyl (DIB) glycosides for the synthesis of neoglycolipids, neoglycoproteins, neoglycoparticles, and soluble glycosides
  作者：Goeran Magnusson、Stefan Ahlfors、Jan Dahmen、Karl Jansson、Ulf Nilsson、Ghazi Noori、Kristina Stenvall、Ann Tjoernebo

  DOI：10.1021/jo00299a044

  日期：1990.6
• MAGNUSSON, GORAN;AHLFORS, STEFAN;DAHMEN, JAN;JANSSON, KARL;NILSSON, ULF;N+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3932-3946
  作者：MAGNUSSON, GORAN、AHLFORS, STEFAN、DAHMEN, JAN、JANSSON, KARL、NILSSON, ULF、N+

  DOI：——

  日期：——
• GLYCOSIDIC DERIVATIVES
  申请人：SYNTEK AB

  公开号：EP0208749A1

  公开（公告）日：1987-01-21
• US4868289A
  申请人：——

  公开号：US4868289A

  公开（公告）日：1989-09-19