3-bromo-2-bromomethylpropyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 108825-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-2-bromomethylpropyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[3-bromo-2-(bromomethyl)propoxy]-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 108825-52-1
• 化学式: C₃₀H₄₂Br₂O₁₈
• 分子量: 850.461
• InChiKey: BYTVCBMGURLLGS-NQXIBGIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-bromomethylpropyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(butylsulfonyl)-2-<(butylsulfonyl)methyl>propyl 4-O-α-D-galactopyranosyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Prespacer glycosides in glycoconjugate chemistry. Dibromoisobutyl (DIB) glycosides for the synthesis of neoglycolipids, neoglycoproteins, neoglycoparticles, and soluble glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a044
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-溴甲基-3-羟基丙烷 、 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到3-bromo-2-bromomethylpropyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-溴-2-溴甲基丙基糖苷在双链双硫新糖脂制备中的应用

  摘要：

  摘要用三乙酸硼醚酯诱导的乙酸3-溴-2-溴甲基丙-1-醇糖基化反应得到以下d系列糖的标题糖苷：Glc p，Gal p，Glc p A，GlcNPhth p，Xyl p ，β-Galp-（1→4）-Glc p和α-Galp-（1→4）-Gal p。用链烷硫醇和碳酸铯在N，N-二甲基甲酰胺中处理完全乙酰化的糖苷，然后脱乙酰化，得到相应的双硫化糖脂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90079-x

文献信息

• Method for treating galabiose-binding bacteria infections
  申请人：Symbicom Aktiebolag

  公开号：US05474986A1

  公开（公告）日：1995-12-12

  A method for treating infections caused by galabiose-binding bacteria using galabiose derivatives modified at the 3' and anomeric positions. The galabiose-derivatives and compositions of same are also disclosed.

  一种治疗由galabiose结合细菌引起的感染的方法，使用在3'和异构位置改性的galabiose衍生物。还公开了这些galabiose衍生物和相应的组合物。
• MAGNUSSON, GORAN;AHLFORS, STEFAN;DAHMEN, JAN;JANSSON, KARL;NILSSON, ULF;N+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3932-3946
  作者：MAGNUSSON, GORAN、AHLFORS, STEFAN、DAHMEN, JAN、JANSSON, KARL、NILSSON, ULF、N+

  DOI：——

  日期：——
• GLYCOSIDIC DERIVATIVES
  申请人：SYNTEK AB

  公开号：EP0208749A1

  公开（公告）日：1987-01-21
• SYNTHETIC RECEPTOR ANALOGUES
  申请人：SYMBICOM AB

  公开号：EP0428605B1

  公开（公告）日：1994-10-19
• US4868289A
  申请人：——

  公开号：US4868289A

  公开（公告）日：1989-09-19