(9-pentyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)methanol | 109021-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (9-pentyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)methanol
• CAS: 109021-30-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: JXOCAVPHGGOJTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-pentyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)methanol 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三苯基甲烷 、 双氧水 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 (4aR*,5S*,8aS*)-5β-pentyl-cis-decahydroquinoline-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  A new stereoselective synthesis of (.+-.)-perhydrogephyrotoxin.

  摘要：

  本研究描述了以 1，3-双（三甲基硅氧基）-1，3-丁二烯和反式-2-辛烯酸乙酯为起始原料，立体选择性合成 (±)-perhydorgephyrotoxin (3)。其中一个关键步骤是用苝酸二丁酯锂对γ-氨基甲酰氧基-α，β-烯酸酯（6）进行还原脱羧反应，生成β，γ-烯酸酯（40）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2380
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,6S)-6-pentyl-2,4-bis((trimethylsilyl)oxy)cyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (9-pentyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  A new stereoselective synthesis of (.+-.)-perhydrogephyrotoxin.

  摘要：

  本研究描述了以 1，3-双（三甲基硅氧基）-1，3-丁二烯和反式-2-辛烯酸乙酯为起始原料，立体选择性合成 (±)-perhydorgephyrotoxin (3)。其中一个关键步骤是用苝酸二丁酯锂对γ-氨基甲酰氧基-α，β-烯酸酯（6）进行还原脱羧反应，生成β，γ-烯酸酯（40）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2380

文献信息

• A novel synthetic route to (±)-perhydrogephyrotoxin
  作者：Toshiro Ibuka、G.-Namg Chu、Fumio Yoneda

  DOI：10.1039/c39840000597

  日期：——

  Total synthesis of (±)-perhydrogephyrotoxin (3) starting from 1,3-bis (trimethylsiloxy) buta-1,3-diene is presented; an efficient new decarboxylative reduction of γ-carbamoyloxy-α,β-enoate (14) by lithium dibutylcuprate is also presented.

  提出了从1，3-双（三甲基甲硅烷氧基）丁1，3-二烯开始的（±）-过氢地理植物毒素（3）的全合成。还提出了一种有效的新的二丁基铜酸锂脱羧还原γ-氨基甲酰氧基-α，β-烯酸酯（14）的方法。