苯并二氢吡喃-8-甲醛 | 327183-32-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 苯并二氢吡喃-8-甲醛
• 中文别名: 8-醛基色满
• 英文名称: chroman-8-carbaldehyde
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-chromene-8-carbaldehyde
• CAS: 327183-32-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: ZYKTXRDSAFQAAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并二氢吡喃-8-甲醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四丁基碘化铵 甲醇 、 lithium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylenes 为溶剂， 反应 11.09h， 生成 7-[(2-fluorophenyl)methyl]-9-(2-methoxypyridin-3-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-e]indole-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/82488

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴苯酚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 苯并二氢吡喃-8-甲醛
  参考文献：
  名称：

  亚苄基配体的非螯合构象对Hoveyda-Grubbs易位催化剂的形成和引发的关键作用

  摘要：

  Hoveyda-Grubbs复分解催化剂的实验研究表明，在螯合亚苄基配体的6位取代具有重要意义。由于配位点与钌中心的相互作用，结构修饰改变了配体的构象偏好，该构象偏好影响其交换。因此，当典型的S螯合体系形成为动力学反式-Cl 2产物时，对于6-取代的亚苄基，则倾向于直接形成热力学顺式-Cl 2异构体。活性数据和与三环己基膦（PCy 3）的反应也支持O螯合复合物的类似情况，该复合物显示出快速的反式-Cl 2个⇄cis-CL 2平衡通过NMR EXSY研究中观察到。所提出的构象模型表明，不能采用亚苄基配体的最佳非螯合构象的催化剂是通过高能缔合机理引发的。

  DOI：

  10.1002/chem.201501959

文献信息

• Condensed indoline derivatives and their use as 5HT, in particular 5HT2c, receptor ligands
  申请人：Roffey Richard Anthony Jonathan

  公开号：US20050187282A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  A chemical compound of formula (I) wherein R 1 and R 2 are independently selected from hydrogen and alkyl; R 3 is alkyl; R 4 and R 5 are selected from hydrogen and alkyl; R 6 and R 7 are independently selected from hydrogen, halogen, hydroxyl, alkyl, aryl, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, aryloxy, alkylthio, alkylsulfoxyl, nitro, carbonitrile, carbo-alkoxy, carbo-aryloxy and carboxyl; and A is a 5- or 6-membered ring optionally containing one or more heteroatoms wherein the atoms of the ring A, other than the unsaturated carbon atoms of the phenyl ring to which the ring A is fused, are saturated or unsaturated, and pharmaceutically acceptable salts, addition compounds and prodrugs thereof; and the use thereof in therapy, particularly as an agonist or antagonist of a 5HT receptor, particularly a 5HT 2C receptor, for instance in the treatment of disorders of the central nervous system; damage to the central nervous system; cardiovascular disorders; gastrointestinal disorders; diabetes insipidus, and sleep apnea, and particularly for the treatment of obesity.

  化学式（I）的化合物，其中R1和R2分别选自氢和烷基；R3是烷基；R4和R5选自氢和烷基；R6和R7分别选自氢、卤素、羟基、烷基、芳基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、烷基亚砜基、硝基、氰基、羧酸酯基、羧酸芳酯基和羧基；A是一个含有一个或多个杂原子的5-或6元环，其中环A的原子除了与环A融合的苯环的不饱和碳原子外，可以是饱和的或不饱和的，以及其药学上可接受的盐、加合物和前药；以及其在治疗中的用途，特别是作为5HT受体的激动剂或拮抗剂，特别是5HT2C受体，例如在治疗中枢神经系统疾病；中枢神经系统损伤；心血管疾病；胃肠道疾病；尿崩症和睡眠呼吸暂停症，特别是用于肥胖症的治疗。
• ANTI-HIV COMPOUNDS
  申请人：Prosetta Antiviral, Inc.

  公开号：US20160168100A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  This invention provides, among other things, tetrahydroisoquinolines useful for treating viral infections, pharmaceutical formulations containing such compounds, as well as methods of inhibiting the replication of a virus, such as HIV, or treating a disease, such as AIDS.

  这项发明提供了用于治疗病毒感染的四氢异喹啉等化合物，含有这类化合物的药物配方，以及抑制病毒（如HIV）复制或治疗疾病（如艾滋病）的方法。
• Regio- and Chemoselective Kumada–Tamao–Corriu Reaction of Aryl Alkyl Ethers Catalyzed by Chromium Under Mild Conditions
  作者：Xuefeng Cong、Huarong Tang、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.5b08621

  日期：2015.11.18

  the cross-coupling reactions with aryl ethers via C-O bond activation have attracted broad interest. However, the functionalizations of C-O bonds are mainly limited to nickel catalysis, and selectivity has long been a prominent challenge when several C-O bonds are present in the one molecule. We report here the first chromium-catalyzed selective cross-coupling reactions of aryl ethers with Grignard reagents

  作为一种环境友好的合成工具，通过 CO 键活化与芳基醚的交叉偶联反应引起了广泛的兴趣。然而，CO 键的功能化主要限于镍催化，当一个分子中存在多个 CO 键时，选择性一直是一个突出的挑战。我们在这里报告了第一个铬催化的芳基醚与格氏试剂通过 CO（烷基）键断裂的选择性交叉偶联反应。在室温下使用简单、廉价的铬 (II) 预催化剂结合亚氨基助剂实现了多种转化。它为高效和选择性地构建官能化芳香醛提供了新途径。
• [EN] INHIBITORS OF ARGINASE AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARGINASE ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MARS INC

  公开号：WO2011133653A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Compounds according to Formula I and Formula II are potent inhibitors of Arginase I and II activity : Formule (I), (II) where R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, D, M, X, and Y are defined as set forth in the specification. The invention also provides pharmaceutical compositions of the compounds and methods of their use for treating or preventing a disease or a condition associated with arginase activity.

  根据式I和式II，化合物是Arginase I和II活性的强效抑制剂：式(I)，(II)中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、D、M、X和Y的定义如规范所述。该发明还提供了这些化合物的药物组合物以及它们用于治疗或预防与Arginase活性相关的疾病或病况的方法。
• The selective 5-HT2A receptor agonist 25CN-NBOH: Structure-activity relationship, in vivo pharmacology, and in vitro and ex vivo binding characteristics of [3H]25CN-NBOH
  作者：Anders A. Jensen、Adam L. Halberstadt、Emil Märcher-Rørsted、Anna U. Odland、Muhammad Chatha、Nikolaj Speth、Gudrun Liebscher、Martin Hansen、Hans Bräuner-Osborne、Mikael Palner、Jesper T. Andreasen、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1016/j.bcp.2020.113979

  日期：2020.7

  hotspots for its 5-HT2AR activity was investigated by synthesis and pharmacological characterization of six novel analogs at 5-HT2AR and 5-HT2CR in binding and functional assays. While the 5-HT2AR activity of 25CN-NBOH was retained in 3'-methyl, 2',3'-chroman, 2',3'-dihydrofuran and 2',3'-furan analogs, the 3'-methoxy and 3'-ethyl analogs displayed substantially lower binding affinities and agonist potencies

  在最近的临床试验中，经典迷幻药所表现出的显着效果已引起人们对5-HT2A受体（5-HT2AR）活化作为多种精神/认知障碍治疗策略的浓厚兴趣。在这项研究中，我们继续开发25CN-NBOH（迄今为止报道的对5-HT2AR选择性最强的激动剂之一），作为探索5-HT2AR表达和功能的药理学工具。25CN-NBOH中2'和3'位置作为其5-HT2AR活性的结构热点的重要性通过结合和功能测定法在5-HT2AR和5-HT2CR上的六个新类似物的合成和药理学表征进行了研究。虽然25CN-NBOH的5-HT2AR活性保留在3'-甲基，2'，3'-苯并二氢吡喃，2'，3'-二氢呋喃和2'，3'-呋喃类似物中，但3' 与25CN-NBOH相比，-甲氧基和3'-乙基类似物显示出更低的结合亲和力和激动剂效力。有趣的是，2'，3'取代模式也是激动剂功效的关键决定因素，因为在功能测定中，所有六个类似物在5-HT2AR处