3,8-二甲基-4,6-癸二炔-3,8-二醇 | 6626-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,8-二甲基-4,6-癸二炔-3,8-二醇
• 英文名称: 3,8-dimethyldeca-4,6-diyn-3,8-diol
• 英文别名: 3,8-dimethyl 4,6-decadiyn-3,8-diol；3,8-dimethyldeca-4,6-diyne-3,8-diol；3,8-Dimethyl-deca-4,6-diin-3,8-diol；3,8-Dimethyl-4,6-decadiin-3,8-diol；3,8-dihydroxy-3,8-dimethyldec-4,6-diyne；3,8-Dimethyl-4,6-decadiyne-3,8-diol
• CAS: 6626-33-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• mdl: MFCD00021821
• 分子量: 194.274
• InChiKey: GLWDRGVPXZBLDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-二甲基-4,6-癸二炔-3,8-二醇 在 sodium methylate 作用下， 生成 3-methyl-hepta-4,6-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Mauge et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 425,428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基戊-1-炔-3-醇 在 CuCN 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,8-二甲基-4,6-癸二炔-3,8-二醇
  参考文献：
  名称：

  1-溴丙炔-3-醇，二甲基甲酰胺和氰化铜（I）的铜（I）配合物及其向羟乙炔腈和己二炔二醇的转化

  摘要：

  在干燥的二甲基甲酰胺（DMF）中，从氰化铜（I）和1-溴丙炔-3-醇中分离出了组成近似的铜（I）络合物（CuCN）4 ·（DMF）2 ·RR'C（OH）CCBr 。这些复合物用DMF水溶液分解得到4-羟基丁腈，产率约为60％。出于制备目的，不必分离复合物，只需一步即可获得相似的收率。分离的铜（I）配合物用水分解，得到己二炔二醇作为唯一的分离产物。在一步法中，羟基氯化铵的存在完全抑制了后者的形成。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)94152-4

文献信息

• Palladium-Catalyzed Bond Reorganization of 1,3-Diynes: An Entry to Diverse Functionalized 1,5-Dien-3-ynes
  作者：Wanqing Wu、Yang Gao、Huanfeng Jiang、Yubing Huang

  DOI：10.1021/jo400276e

  日期：2013.5.3

  A mild and efficient method for the synthesis of functionalized 1,5-dien-3-ynes from 1,3-diynes under PdII catalysis is described. The process allows quick and atom-economical assembly of various dihalo-, haloacyl-, and diacyl-substituted 1,5-dien-3-ynes in high yields. The switch of selectivity in the formation of these dienyne products can be controlled by the choice of catalysis system and reaction

  描述了在Pd II催化下从1,3-二炔合成功能化的1,5-二烯-3-炔的温和而有效的方法。该方法允许以高收率快速且原子经济地组装各种二卤代，卤代酰基和二酰基取代的1，5-二烯-3-炔。通过选择催化体系和反应条件，可以控制这些二烯炔产物形成过程中的选择性转换。
• Hydroselenation of Alkynes by Lithium Butylselenolate:  An Approach in the Synthesis of Vinylic Selenides
  作者：Gilson Zeni、Marcelo P. Stracke、Cristina W. Nogueira、Antonio L. Braga、Paulo H. Menezes、Helio A. Stefani

  DOI：10.1021/ol0498904

  日期：2004.4.1

  Vinylic selenides were prepared in good yields by hydroselenation of alkynes with lithium butylselenolate generated by reaction of n-butyllithium with elemental selenium. The regio- and stereochemistry of the hydroselenation depend on the nature of the substituents bonded to the alkyne.

  通过炔烃与正丁基锂与元素硒反应生成的丁基硒化锂进行氢硒化，可以制备高产率的乙烯基硒化物。加氢硒化的区域化学和立体化学取决于与炔烃键合的取代基的性质。
• Synthesis of Conjugated Diallenes by Double [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Conjugated Diyne Trichloromethanesulfenates
  作者：C. Paul Raj、S. Braverman

  DOI：10.1080/00397919908086424

  日期：1999.8.1

  trichloromethanesulfenyl chloride is described. The thus generated bis-propargylic trichloromethanesulfenates undergo spontaneous double [2,3]-sigmatropic rearrangement which leads to the formation of conjugated diallenic trichloromethyl sulfoxides in good to excellent yields.

  摘要 描述了几种 2,4-二炔-1,6-二醇的制备及其与三氯甲磺酰氯的酯化反应。如此生成的双炔丙基三氯甲磺酸盐发生自发的双 [2,3]-σ 重排，导致以良好至极好的产率形成共轭二烯三氯甲基亚砜。
• Isolable CO₂ Adducts of Polarized Alkenes: High Thermal Stability and Catalytic Activity for CO₂ Chemical Transformation
  作者：Hui Zhou、Rui Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1002/adsc.201801194

  日期：2019.1.22

  analysis revealed the bent geometry of the binding CO2 having an O−C−O angle of 127.50∼129.51° for THPE−CO2 adducts. In situ FTIR experiments demonstrated that THPE−CO2 adducts had unprecedented thermal stability in DMSO, even at 100 °C without decomposition. It was found that the THPE−CO2 adducts were highly active in catalyzing the carboxylative cyclization of CO2 with propargylic alcohols under mild

  首先合成了从市售的1，5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-烯（DBN）衍生而来的四氢嘧啶-2-亚烷基（THPE）的各种CO 2加合物。X射线单晶分析表明，对于THPE-CO 2加合物，结合的CO 2的弯曲几何结构的O-C-O角为127.50-129.51° 。原位FTIR实验表明，THPE-CO 2加合物在DMSO中具有前所未有的热稳定性，即使在100°C时也不会分解。发现THPE-CO 2加合物在催化CO 2的羧基环化反应中具有很高的活性。在温和条件下使用炔丙醇，明显高于先前报道的有机催化剂。在这些过程中可以耐受各种内部和末端官能化的炔丙醇，以中等至良好的产率提供相应的α-亚烷基环状碳酸酯，并具有完全的（Z）-立体选择性。同位素标记与原位FTIR和化学计量学实验相结合，表明催化反应倾向于通过THPE-CO 2介导的碱性离子对机理进行。
• A novel stereospecific reduction of alkynes to alkenes
  作者：B.L. Sondengam、G. Charles、T.M. Akam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78841-1

  日期：1980.1

  Zinc-copper couple in boiling methanol reduces alkynes to olefins in nearly quantitative yields. Terminal acetylenes are converted to terminal ethylenes, whereas disubstituted acetylenes are transformed to (Z)-olefins.

  沸腾的甲醇中的锌-铜对以几乎定量的产率将炔烃还原为烯烃。末端乙炔转化为末端乙烯，而二取代乙炔转化为（Z）-烯烃。

表征谱图