1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,5R,6S)-5-hydroxy-6-prop-2-enylpiperidine-1,2-dicarboxylate | 865474-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,5R,6S)-5-hydroxy-6-prop-2-enylpiperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 865474-08-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: LOMIDIUTTGBHAH-HRCADAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,5R,6S)-5-hydroxy-6-prop-2-enylpiperidine-1,2-dicarboxylate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 methyl (2S,5R,6S)-5-hydroxy-1-prop-2-enoyl-6-prop-2-enylpiperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-表喹酰胺的全合成。

  摘要：

  提出了新的喹oli嗪生物碱（+）-表喹酰胺的立体选择性全合成，该合成是从氨基酸I-赖氨酸亚乙基缩醛开始的。合成中的关键步骤涉及高度非对映选择性的N-酰基酰亚胺离子烯丙基化和开环复分解反应以提供双环骨架。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0515715
• 作为产物：
  描述：

  (2s,5r)-1-cbz-5-羟基-6-甲氧基哌啶甲酸甲酯 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,5R,6S)-5-hydroxy-6-prop-2-enylpiperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-表喹酰胺的全合成。

  摘要：

  提出了新的喹oli嗪生物碱（+）-表喹酰胺的立体选择性全合成，该合成是从氨基酸I-赖氨酸亚乙基缩醛开始的。合成中的关键步骤涉及高度非对映选择性的N-酰基酰亚胺离子烯丙基化和开环复分解反应以提供双环骨架。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0515715

文献信息

• Synthesis of dehydroindolizidine-type poison-frog alkaloids <i>via</i> Michael-type conjugate addition
  作者：De-Jun Zhou、Xue-Yan Li、Dong Li、Zhong-Shuai Guo、Qin-Ling Zhang、Hong-yan Bie、Zheng-Guo Cui

  DOI：10.3184/174751917x14967701766987

  日期：2017.7

  A concise stereoselective synthesis of proposed dehydroindolizidine-alkaloids of types 179 and 207E1 was accomplished via Michael-type conjugate addition. A comparison of natural 207E and synthesised compound 207E on GC–FTIR revealed the double bond of natural 207E is most likely at the 7,8-position.

  通过迈克尔型共轭加成完成了所提出的 179 和 207E1 型脱氢吲哚里西啶生物碱的简明立体选择性合成。天然 207E 和合成化合物 207E 在 GC-FTIR 上的比较显示天然 207E 的双键最有可能在 7,8 位。
• Syntheses of the Proposed Structures of Poison-Frog Alkaloids 179 and 207E and Their Inhibitory Effects on Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptors
  作者：Naoki Toyooka、Dejun Zhou、Soushi Kobayashi、Hiroshi Tsuneki、Tsutomu Wada、Hideki Sakai、Hideo Nemoto、Toshiyasu Sasaoka、Yasuhiro Tezuka、Shigetoshi Kadota、H. Garraffo、Thomas Spande、John Daly

  DOI：10.1055/s-2007-1000831

  日期：2008.1

  Syntheses of the structures postulated for 179 and 207E, members of a proposed new class of poison-frog alkaloids, 6,7-dehydro-5,8-disubstituted indolizidines, are described. The FT-IR spectrum and GC retention time of the synthetic 207E were different from those of the natural product; consequently the original structure of 207E needs to be revised. It is likely that the position of the double bond is instead at the 7,8-position.

  本文介绍了 179 和 207E 假设结构的合成过程，这两种生物碱是一种新的毒蛙生物碱--6,7-脱氢-5,8-二取代的吲哚利嗪类化合物。合成的 207E 的傅立叶变换红外光谱和气相色谱保留时间与天然产物不同；因此需要对 207E 的原始结构进行修改。双键的位置很可能在 7,8 位。
• Total Synthesis of (+)-Epiquinamide
  作者：Marloes A. Wijdeven、Peter N. M. Botman、Roel Wijtmans、Hans E. Schoemaker、Floris P. J. T. Rutjes、Richard H. Blaauw

  DOI：10.1021/ol0515715

  日期：2005.9.1

  The stereoselective total synthesis of the novel quinolizidine alkaloid (+)-epiquinamide is presented, starting from the amino acid l-allysine ethylene acetal. Key steps in the synthesis involved a highly diastereoselective N-acyliminium ion allylation and a ring-closing metathesis reaction to provide the bicyclic skeleton. [reaction: see text]

  提出了新的喹oli嗪生物碱（+）-表喹酰胺的立体选择性全合成，该合成是从氨基酸I-赖氨酸亚乙基缩醛开始的。合成中的关键步骤涉及高度非对映选择性的N-酰基酰亚胺离子烯丙基化和开环复分解反应以提供双环骨架。[反应：看文字]