(3aS,4S,5R,7aR)-6-(hydroxymethyl)-3a,4,5,7a-tetrahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4,5-diol | 272123-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,5R,7aR)-6-(hydroxymethyl)-3a,4,5,7a-tetrahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4,5-diol
• CAS: 272123-71-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: KSALPSQLIAMDEV-WISYIIOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,5R,7aR)-6-(hydroxymethyl)-3a,4,5,7a-tetrahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4,5-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲烷磺酸 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-巴豆酰氧基甲基-(4R,5R,6R)-4,5,6-三羟基环己-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  乙二醛酶-I抑制剂COTC的新合成

  摘要：

  乙二醛酶I抑制剂2-巴豆酰氧基甲基-（4 R，5 R，6 R）-4,5,6-三羟基环己基-2-烯酮1（COTC）的立体选择性手性合成是由（-）-奎尼奇的简单衍生物形成的描述了酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00103-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-cyclohexylidenequinate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 cesium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (3aS,4S,5R,7aR)-6-(hydroxymethyl)-3a,4,5,7a-tetrahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  乙二醛酶-I抑制剂COTC的新合成

  摘要：

  乙二醛酶I抑制剂2-巴豆酰氧基甲基-（4 R，5 R，6 R）-4,5,6-三羟基环己基-2-烯酮1（COTC）的立体选择性手性合成是由（-）-奎尼奇的简单衍生物形成的描述了酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00103-9

文献信息

• A new synthesis of the glyoxalase-I inhibitor COTC
  作者：C.Frederick M Huntley、Harold B Wood、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00103-9

  日期：2000.3

  A stereoselective, chiral synthesis of the glyoxalase I inhibitor 2-crotonyloxymethyl-(4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxycyclohex-2-enone 1 (COTC) from a simple derivative of (−)-quinic acid is described.

  乙二醛酶I抑制剂2-巴豆酰氧基甲基-（4 R，5 R，6 R）-4,5,6-三羟基环己基-2-烯酮1（COTC）的立体选择性手性合成是由（-）-奎尼奇的简单衍生物形成的描述了酸。