[(3aR,7R,7aS)-7-hydroxy-6-oxospiro[7,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]methyl (E)-but-2-enoate | 272123-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(3aR,7R,7aS)-7-hydroxy-6-oxospiro[7,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]methyl (E)-but-2-enoate
• CAS: 272123-73-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: FQGVONROIAGSOF-UZOUZWLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,7R,7aS)-7-hydroxy-6-oxospiro[7,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]methyl (E)-but-2-enoate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以73%的产率得到2-巴豆酰氧基甲基-(4R,5R,6R)-4,5,6-三羟基环己-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  乙二醛酶-I抑制剂COTC的新合成

  摘要：

  乙二醛酶I抑制剂2-巴豆酰氧基甲基-（4 R，5 R，6 R）-4,5,6-三羟基环己基-2-烯酮1（COTC）的立体选择性手性合成是由（-）-奎尼奇的简单衍生物形成的描述了酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00103-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-cyclohexylidenequinate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲烷磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 cesium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(3aR,7R,7aS)-7-hydroxy-6-oxospiro[7,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]methyl (E)-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙二醛酶-I抑制剂COTC的新合成

  摘要：

  乙二醛酶I抑制剂2-巴豆酰氧基甲基-（4 R，5 R，6 R）-4,5,6-三羟基环己基-2-烯酮1（COTC）的立体选择性手性合成是由（-）-奎尼奇的简单衍生物形成的描述了酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00103-9