(5-Cyano-3,4-dihydro-8-methoxy-1H-thiopyrano<3,4-c>pyridin-6-yl)-oxy-acetic acid ethyl ester | 173280-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-Cyano-3,4-dihydro-8-methoxy-1H-thiopyrano<3,4-c>pyridin-6-yl)-oxy-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl [(5-cyano-8-methoxy-3,4-dihydro-1H-thiopyrano[3,4-c]pyridin-6-yl)oxy]acetate；ethyl 2-[(5-cyano-8-methoxy-3,4-dihydro-1H-thiopyrano[3,4-c]pyridin-6-yl)oxy]acetate
• CAS: 173280-87-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 308.358
• InChiKey: JXRYNYNHVUXZJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Cyano-3,4-dihydro-8-methoxy-1H-thiopyrano<3,4-c>pyridin-6-yl)-oxy-acetic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5-methoxy-9-(piperidin-1-ylmethyl)-1,4-dihydro-2H-thiopyrano[4'',3'':4',5']pyrido[3',2':4,5]furo[3,2-d]pyrimidin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  硫代吡喃并[4“，3”：4'，5']吡啶[3'，2'：4,5]呋喃[3,2- d ]嘧啶的合成

  摘要：

  6-羟基-硫代吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-腈衍生物1与α-卤代羰基化合物的反应得到邻位取代的中间体2a - c，它们被转换为呋喃[2,3- b ]呋喃部分在碱性条件下融合而得到的硫代吡喃并[4,3- d ]吡啶3a – c。的进一步环合图3a - Ç导致嘧啶环的融合，得到四环产品6，7和8。另外，凝结6用各种芳族醛得到相应的亚胺9a，b。7的曼尼希反应得到产物10a，b。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2009.12.010
• 作为产物：
  描述：

  四氢-4-氧代-2H-噻喃-3-甲酸甲酯 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5-Cyano-3,4-dihydro-8-methoxy-1H-thiopyrano<3,4-c>pyridin-6-yl)-oxy-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫代吡喃并[4“，3”：4'，5']吡啶[3'，2'：4,5]呋喃[3,2- d ]嘧啶的合成

  摘要：

  6-羟基-硫代吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-腈衍生物1与α-卤代羰基化合物的反应得到邻位取代的中间体2a - c，它们被转换为呋喃[2,3- b ]呋喃部分在碱性条件下融合而得到的硫代吡喃并[4,3- d ]吡啶3a – c。的进一步环合图3a - Ç导致嘧啶环的融合，得到四环产品6，7和8。另外，凝结6用各种芳族醛得到相应的亚胺9a，b。7的曼尼希反应得到产物10a，b。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2009.12.010

文献信息

• Synthesis of dihydrothiopyrano[3,4-c]pyridines and of fusion products thereof
  作者：F. Sauter、J. Fr�hlich、E. K. Ahmed

  DOI：10.1007/bf00811014

  日期：——

  Reaction of the 6-hydroxy-thiopyrano[3,4-c] pyridine-5-carbonitrile derivative 2 with a-halogeno-carbonyl compounds gave the O-substituted intermediates 3a-d which on treatment with base were converted into the furo[2,3-b]thiopyrano[4,3-d]pyridines 4a-d by fusion of a furan moiety. Cyclization of the corresponding ester 4d led to fusion of a pyrimidine ring, thus yielding the tetracyclic product 8 as well as its N-substituted derivatives 9a-e. Target compounds 2-9 were derived from the three novel heterocyclic parent systems A-C.

表征谱图