3,4-Dihydro-6-hydroxy-8-methoxy-1H-thiopyrano<3,4-c>pyridine-5-carbonitrile | 173280-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4-Dihydro-6-hydroxy-8-methoxy-1H-thiopyrano<3,4-c>pyridine-5-carbonitrile
• 英文别名: 3,4-dihydro-6-hydroxy-8-methoxy-1H-thiopyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile；6-hydroxy-8-methoxy-3,4-dihydro-1H-thiopyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile；8-methoxy-6-oxo-1,3,4,7-tetrahydrothiopyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 173280-83-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: BANWCGYTKVCEFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydro-6-hydroxy-8-methoxy-1H-thiopyrano<3,4-c>pyridine-5-carbonitrile 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 5-methoxy-9-(piperidin-1-ylmethyl)-1,4-dihydro-2H-thiopyrano[4'',3'':4',5']pyrido[3',2':4,5]furo[3,2-d]pyrimidin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  硫代吡喃并[4“，3”：4'，5']吡啶[3'，2'：4,5]呋喃[3,2- d ]嘧啶的合成

  摘要：

  6-羟基-硫代吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-腈衍生物1与α-卤代羰基化合物的反应得到邻位取代的中间体2a - c，它们被转换为呋喃[2,3- b ]呋喃部分在碱性条件下融合而得到的硫代吡喃并[4,3- d ]吡啶3a – c。的进一步环合图3a - Ç导致嘧啶环的融合，得到四环产品6，7和8。另外，凝结6用各种芳族醛得到相应的亚胺9a，b。7的曼尼希反应得到产物10a，b。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2009.12.010
• 作为产物：
  描述：

  四氢-4-氧代-2H-噻喃-3-甲酸甲酯 、 丙二腈 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 3,4-Dihydro-6-hydroxy-8-methoxy-1H-thiopyrano<3,4-c>pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硫代吡喃并[4“，3”：4'，5']吡啶[3'，2'：4,5]呋喃[3,2- d ]嘧啶的合成

  摘要：

  6-羟基-硫代吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-腈衍生物1与α-卤代羰基化合物的反应得到邻位取代的中间体2a - c，它们被转换为呋喃[2,3- b ]呋喃部分在碱性条件下融合而得到的硫代吡喃并[4,3- d ]吡啶3a – c。的进一步环合图3a - Ç导致嘧啶环的融合，得到四环产品6，7和8。另外，凝结6用各种芳族醛得到相应的亚胺9a，b。7的曼尼希反应得到产物10a，b。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2009.12.010

文献信息

• Synthesis of dihydrothiopyrano[3,4-c]pyridines and of fusion products thereof
  作者：F. Sauter、J. Fr�hlich、E. K. Ahmed

  DOI：10.1007/bf00811014

  日期：——

  Reaction of the 6-hydroxy-thiopyrano[3,4-c] pyridine-5-carbonitrile derivative 2 with a-halogeno-carbonyl compounds gave the O-substituted intermediates 3a-d which on treatment with base were converted into the furo[2,3-b]thiopyrano[4,3-d]pyridines 4a-d by fusion of a furan moiety. Cyclization of the corresponding ester 4d led to fusion of a pyrimidine ring, thus yielding the tetracyclic product 8 as well as its N-substituted derivatives 9a-e. Target compounds 2-9 were derived from the three novel heterocyclic parent systems A-C.
• Synthesis of thiopyrano[4″,3″:4′,5′]pyrido[3′,2′:4,5]furo[3,2-d]pyrimidines
  作者：Essam Kh. Ahmed、Mohamed A. Ameen

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.12.010

  日期：2010.6

  e derivative 1 with α-halo-carbonyl compounds gave the ortho-substituted intermediates 2a–c which were converted into furo[2,3-b]thiopyrano[4,3-d]pyridines 3a–c by fusion of a furan moiety under basic conditions. Further cyclization of 3a–c led to a fusion of a pyrimidine ring, yielding the tetracyclic products 6, 7 and 8. In addition, condensation of 6 with various aromatic aldehydes afforded the

  6-羟基-硫代吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-腈衍生物1与α-卤代羰基化合物的反应得到邻位取代的中间体2a - c，它们被转换为呋喃[2,3- b ]呋喃部分在碱性条件下融合而得到的硫代吡喃并[4,3- d ]吡啶3a – c。的进一步环合图3a - Ç导致嘧啶环的融合，得到四环产品6，7和8。另外，凝结6用各种芳族醛得到相应的亚胺9a，b。7的曼尼希反应得到产物10a，b。

表征谱图