(1R,6R)-6-methylcyclohex-2-en-1-ol | 109428-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,6R)-6-methylcyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: cis-6-Methyl-2-cyclohexen-1-ol
• CAS: 109428-38-8
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: IEALXHQYEVTYMO-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R)-6-methylcyclohex-2-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 aluminum amalgam 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 vanadyl acetoacetonate 、 氢氟酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dihydrovitamin DHV3 and dihydrotachysterol DHT3. Application of the low-valent titanium induced reductive elimination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a012
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-6-methylcyclohex-2-en-1-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(1R,6R)-6-methylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dihydrovitamin DHV3 and dihydrotachysterol DHT3. Application of the low-valent titanium induced reductive elimination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a012

文献信息

• Regioselectivity in the Palladium-Catalyzed Addition of Carbon Nucleophiles to Carbocyclic Derivatives
  作者：Molly E. Hoke、Marc-Raleigh Brescia、Suzanne Bogaczyk、Philip DeShong、Bryan W. King、Michael T. Crimmins

  DOI：10.1021/jo010672n

  日期：2002.1.1

  The regioselectivity of Pd-catalyzed malonate additions and arylations to cycloalkenyl esters can be predicted by completing a stereochemical analysis of the Pd-pi-allyl complex. The Pd-catalyzed malonate additions which have the greatest degree of regioselectivity are in which substituents have a steric influence in blocking the incoming nucleophile. Cyclopentenyl substrates displayed lower regioselectivity than the cyclohexyl counterparts presumably due to increased planarity of the system. Arylations using tin and hypervalent silicon reagents were compared.
• CARLESS, H. A. J.;FEKARURHOBO, G. K., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 1, 107-110
  作者：CARLESS, H. A. J.、FEKARURHOBO, G. K.

  DOI：——

  日期：——
• SOLLADIE, G.;HUTT, J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 16, 3560-3566
  作者：SOLLADIE, G.、HUTT, J.

  DOI：——

  日期：——