(+)-(R)-6-methylcyclohex-2-en-1-one | 62392-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(R)-6-methylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (R)-6-methylcyclohex-2-enone；(6R)-6-Methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 62392-84-1
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: NNNOHBBOFIFCCL-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-6-methylcyclohex-2-en-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 aluminum amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 titanium(III) chloride 、 vanadyl acetoacetonate 、 lithium [butyl(trihydrido)borate] 、 氢氟酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.58h， 生成 (1S,3Z,4R)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dihydrovitamin DHV3 and dihydrotachysterol DHT3. Application of the low-valent titanium induced reductive elimination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a012
• 作为产物：
  描述：

  (+)-二氢香芹酮 在 臭氧 作用下， 生成 (+)-(R)-6-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵嘌呤（+）-阿格拉西敏-A和（+）-阿格拉西敏-B的合成和绝对构型

  摘要：

  从海洋海绵Agelas mauritiana分离的（+）-agelasimine-A和（+）-agelasimine-B，与腺嘌呤相关的双环二萜类化合物的第一个总合成已通过高度立体选择性的途径实现。基于目前的结果，已经定义了两种生物碱的绝对构型，分别如立体式（+）- 1a和（+）- 1b所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10120-x

文献信息

• Asymmetric synthesis of clerodane diterpenoids: total synthesis of (–)-methyl kolavenate
  作者：Hideo Iio、Mitsugu Monden、Kimikazu Okada、Takashi Tokoroyama

  DOI：10.1039/c39870000358

  日期：——

  asymmetric synthesis of (8R,9S,10R)-4,8,9-trimethyl-9-vinyl-Δ4-3-octalone, a versatile intermediate for the syntheses of both trans- and cis-neo-clerodane diterpenoids, has been achieved by extension of Ender's asymmetric alkylation, and its utility is exemplified by the total synthesis of (–)-methyl kolavenate, the first example of a clerodane diterpenoid in optically active form.

  的不对称合成（8 - [R 9小号，10 - [R）-4,8,9三甲基-9-乙烯基-Δ 4 -3- octalone，一个中间两者的合成通用的反式-和顺-neo-克罗二萜类化合物，是通过扩展Ender的不对称烷基化而获得的，其实用性是通过全合成（-）-甲基高碘酸钾酯（光学活性形式的类聚环戊烷二萜类化合物）来举例说明的。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of 1,4‐Keto‐Alkenylboronate Esters and 1,4‐Dicarbonyls
  作者：Michael Z. Liang、Simon J. Meek

  DOI：10.1002/anie.201907757

  日期：2019.10

  catalytic enantioselective method for the synthesis of 1,4-keto-alkenylboronate esters by a rhodium-catalyzed conjugate addition pathway is disclosed. A variety of novel, bench-stable alkenyl gem-diboronate esters are synthesized. These easily accessible reagents react smoothly with a collection of cyclic α,β-unsaturated ketones, generating a new C-C bond and stereocenter. Products are isolated in up to

  公开了一种通过铑催化的共轭加成途径合成1，4-酮-烯基硼酸酯的催化对映选择性方法。合成了多种新颖的，长凳稳定的烯基宝石-二硼酸酯。这些易于获得的试剂可与一系列环状α，β-不饱和酮平稳反应，生成新的CC键和立体中心。以大于20：1的E / Z和大于99：1的产率分离出高达99％的产物。机理研究表明，金属转移的位点选择性和反应性取决于配体。该方法的实用性由对映体富集的环状1,4-二酮的克级合成，以及通过氢化，烯丙基化和异构化对产物进行立体选择性转化而突出。
• Improved enantioselective synthesis of natural striatenic acid and its methyl ester
  作者：Yoann Aubin、Gérard Audran、Honoré Monti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.147

  日期：2006.5

  This letter describes the improved and efficient enantioselective synthesis of natural striatenic acid, isolated from Cheilolejeunea serpentina, and its methyl ester starting from a readily available enantiopure building block.

  这封信描述了从蛇纹石蛇眼（Cheilolejeunea serpentina）中分离出来的天然海藻酸及其甲酯的改进和有效对映选择性合成方法，该甲酯从一个容易获得的对映纯结构单元开始。
• Total Synthesis of (+)-Pleuromutilin
  作者：Elliot P. Farney、Sean S. Feng、Felix Schäfers、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/jacs.7b13260

  日期：2018.1.31

  An 18-step synthesis of the antibiotic (+)-pleuromutilin is disclosed. The key steps of the synthesis include a highly stereoselective SmI2-mediated cyclization to establish the eight-membered ring and a stereospecific transannular [1,5]-hydrogen atom transfer to set the C10 stereocenter. This strategy was also used to prepare (+)-12-epi-pleuromutilin. The chemistry described here will enable efforts

  公开了抗生素 (+)-截短侧耳素的 18 步合成。合成的关键步骤包括高度立体选择性的 SmI2 介导的环化以建立八元环和立体特异性跨环 [1,5]-氢原子转移以设置 C10 立构中心。该策略也用于制备(+)-12-表-截短侧耳素。这里描述的化学将有助于制备新的 mutilin 抗生素。
• Process For Preparing Pleuromutilin
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20190106400A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present disclosure provides processes for preparing (+)-pleuromutilin and synthetic (+)-pleuromutilin produced therefrom. Also provided are intermediates prepared thereby and processes for preparing these intermediates.

  本公开提供了制备(+)-普鲁罗木杆菌素和由此制备的合成(+)-普鲁罗木杆菌素的过程。还提供了由此制备的中间体以及制备这些中间体的过程。