(6Z)-9,10-secocholesta-5(10),6,8(14)-trien-1-one | 75154-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6Z)-9,10-secocholesta-5(10),6,8(14)-trien-1-one
• CAS: 75154-94-8
• 化学式: C₂₇H₄₂O
• 分子量: 382.63
• InChiKey: REKLQWNZFLCGST-AGYZULMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z)-9,10-secocholesta-5(10),6,8(14)-trien-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异辛烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (1S,10S)-(5Z,7Z)-1-hydroxy-9,10-secocholesta-5,7,14-triene
  参考文献：
  名称：

  Studies on vitamin D (calciferol) and its analogs. 18. The vinylallene approach to the 1-hydroxyvitamin D system. New sigmatropic reactions in the vitamin D series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00540a014
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-(2-甲基丙氧基)-2-环己烯-1-酮 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 (6Z)-9,10-secocholesta-5(10),6,8(14)-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Studies of vitamin D (calciferol) and its analogs. 30. Thermal [1,7]-sigmatropic hydrogen shifts: stereochemistry, kinetics, isotope effects and .pi.-facial selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00249a035

文献信息

• Thermal rearrangement of vinylallenes: synthesis of 3-deoxy-1.alpha.-hydroxy-14-epiprevitamin D3
  作者：S. Jeganathan、Allen D. Johnston、Elizabeth A. Kuenzel、Anthony W. Norman、William H. Okamura

  DOI：10.1021/jo00186a015

  日期：1984.6