2-((叔丁氧基羰基氨基)甲基)噁唑-4-羧酸 | 182120-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-((叔丁氧基羰基氨基)甲基)噁唑-4-羧酸
• 英文名称: 2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)oxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-({[(tert-butoxy)carbonyl]amino}methyl)-1,3-oxazole-4-carboxylic acid；Boc-Gly-Ser(Oxz)-OH；2-Boc-aminomethyl-oxazole-4-carboxylic acid；2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 182120-90-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 242.232
• InChiKey: AKUIDVVQFDMLAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-167 °C
• 沸点：
  414.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((叔丁氧基羰基氨基)甲基)噁唑-4-羧酸 在 palladium dihydroxide 劳森试剂 、 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 二乙胺基三氟化硫 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 187.5h， 生成 2-{(S)-1-[(2''-{[(S)-1-((2S,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylpentanoylamino)-2-methylpropylamino]methyl}[2,4';2',4'']teroxazole-4-carbothioyl)amino]-2-hydroxyethyl}-5-phenyloxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and establishment of stereochemistry of the unusual polyoxazole–thiazole based cyclopeptide YM-216391 isolated from Streptomyces nobilis

  摘要：

  本文简明扼要地介绍了不同寻常的噁唑基环肽结构 YM-216391 的全合成方法，同时还确定了天然产物即 1 的立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/b416530f
• 作为产物：
  描述：

  Boc-甘氨酰胺 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((叔丁氧基羰基氨基)甲基)噁唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Videnov, Georgi; Kaiser, Dietmar; Kempter, Christoph, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 13/14, p. 1604 - 1607

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for preparing largazole analogs and uses thereof
  申请人：Williams Robert M.

  公开号：US20100029731A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Analogs of largazole are described herein. Methods of treating cancer and blood disorders using largazole and largazole analogs and pharmaceutical compositions comprising the same are additionally described herein. Methods for preparing largazole analogs are likewise described.

  本文描述了类似largazole的类似物。此外，还描述了使用largazole和largazole类似物治疗癌症和血液疾病的方法，以及包含它们的药物组合物。同样描述了制备largazole类似物的方法。
• Solid-Phase-Based Total Synthesis and Stereochemical Assignment of the Cryptic Natural Product Aurantizolicin
  作者：Ansgar Oberheide、Sebastian Pflanze、Pierre Stallforth、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03940

  日期：2019.2.1

  The total synthesis and stereochemical assignment of the polyazole cyclopeptide aurantizolicin was achieved by connecting the solution synthesis of building blocks with solid-phase peptide synthesis. Macrothiolactonization and an aza-Wittig reaction provided the natural product macrocycle in high yield as well as key stereoisomers. NMR comparison as well as isolation of the natural product from the

  通过将结构单元的溶液合成与固相肽合成联系起来，实现了聚唑环肽aurantizolicin的总合成和立体化学分配。大硫醇内酯化和氮杂-维蒂希反应提供了高产率的天然产物大环以及关键的立体异构体。NMR比较以及从生产性生物体链霉菌中分离出的天然产物证实了aurantizolicin中存在一个1- Ile和一个d - Allo- Ile残基并确定其序列。
• Late-Stage Macrocyclization of Bioactive Peptides with Internal Oxazole Motifs via Palladium-Catalyzed C–H Olefination
  作者：Shu Liu、Chuangxu Cai、Zengbing Bai、Wangjian Sheng、Jiantao Tan、Huan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00580

  日期：2021.4.16

  the synthesis and direct functionalization of complex oxazole-containing peptides are in high demand. Herein, we report the late-stage site-selective functionalization of oxazole-containing peptides via palladium-catalyzed δ-C(sp2)–H olefination of phenylalanine, tryptophan, and tyrosine residues. This strategy utilizes oxazole motifs as internal directing groups and provides access to oxazole-containing

  恶唑是一种重要的药效团，存在于许多生物活性肽天然产物和肽模拟物的骨架中。对复杂的含恶唑肽的合成和直接功能化的有效方法有很高的需求。在此，我们报告了通过钯催化的苯丙氨酸、色氨酸和酪氨酸残基的δ-C(sp 2 )-H 烯化作用对含恶唑肽进行后期位点选择性功能化。该策略利用恶唑基序作为内部导向基团，并提供了获得具有生物活性的含恶唑肽大环化合物的途径。
• Oxazole and thiazole combinatorial libraries
  申请人：M. Martin Lenore

  公开号：US20060161007A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  This invention provides a novel method for synthesizing an ensemble of peptides that allows for the generation of an unlimited number of antibiotic compounds. More specifically, the method comprises utilizes synthetic heterocyclic amino acids containing thaizole and/or oxazole as building blocks in a solid phase combinatorial synthesis to yield natural and unnatural antibiotic compounds.

  这项发明提供了一种合成多肽集合的新方法，允许生成无限数量的抗生素化合物。更具体地，该方法利用含有噻唑和/或噁唑的合成杂环氨基酸作为固相组合合成的构建单元，以产生天然和非天然的抗生素化合物。
• Novel polyoxazole-based cyclopeptides from Streptomyces sp. Total synthesis of the cyclopeptide YM-216391 and synthetic studies towards telomestatin
  作者：Jon Deeley、Anna Bertram、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b802477d

  日期：——

  hepta-oxazole 30en route to telomestatin 1. Likewise, neither the hexa-oxazole 47 or application of an intramolecular Hantzsch oxazole ring-forming reaction from 44b allowed access to the advanced polyoxazole-macrolactam intermediates 48 and 30a, respectively, towards telomestatin. Combination of the tris-oxazole based methylamine 70 with the dipeptide carboxylic acid 71 derived from D-valine and L-isoleucine

  描述了对端粒他汀（1）和YM-216391（2）中连续连接的tris-恶唑单元10、11和12的收敛，互补，合成方法。该途径涉及恶唑4-羧酸，即16a，16c，16d和恶唑2-取代的甲胺，即16b，16e，17之间的偶联反应，导致酰胺18和21，然后环脱水成相应的双恶唑恶唑啉，例如19，以及使用公认的方案进行后者的氧化。接下来，将三恶唑11和12逐步转化为六恶唑双内酰胺33。虽然双大内酰胺33（cf. 28）可以转化为相应的恶唑啉-六恶唑34和烯酰胺35，这些中间体都无法修饰成七恶唑30到端粒他汀1的途径。同样，六恶唑47或44b分子内汉茨法恶唑成环反应的应用均不能使高级聚恶唑-大环内酰胺中间体48和30a进入端粒他汀。将基于三恶唑的甲胺70与衍生自D-缬氨酸和L-异亮氨酸的二肽羧酸71结合，生成相应的酰胺，该酰胺在两个简单的步骤中转化为-氨基酸78。78的内酰胺化使用HATU，接着产生环