2-{(S)-1-[(2''-{[(S)-1-((2S,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylpentanoylamino)-2-methylpropylamino]methyl}[2,4';2',4'']teroxazole-4-carbothioyl)amino]-2-hydroxyethyl}-5-phenyloxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 848761-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{(S)-1-[(2''-{[(S)-1-((2S,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylpentanoylamino)-2-methylpropylamino]methyl}[2,4';2',4'']teroxazole-4-carbothioyl)amino]-2-hydroxyethyl}-5-phenyloxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(1S)-2-hydroxy-1-[[2-[2-[2-[[[(2S)-3-methyl-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]butanoyl]amino]methyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carbothioyl]amino]ethyl]-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 848761-08-0
• 化学式: C₄₀H₄₈N₈O₁₁S
• 分子量: 848.934
• InChiKey: FCAQVBAKJAZGGY-MWHWTXHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  291
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(S)-1-[(2''-{[(S)-1-((2S,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylpentanoylamino)-2-methylpropylamino]methyl}[2,4';2',4'']teroxazole-4-carbothioyl)amino]-2-hydroxyethyl}-5-phenyloxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 二乙胺基三氟化硫 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 (20S,23S)-20-[(2S)-butan-2-yl]-16-phenyl-23-propan-2-yl-3,7,15,28-tetraoxa-11-thia-19,22,25,30,31,32,33,34-octazahexacyclo[25.2.1.12,5.16,9.110,13.114,17]tetratriaconta-1(29),2(34),4,6(33),8,10(32),12,14(31),16,27(30)-decaene-18,21,24-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and establishment of stereochemistry of the unusual polyoxazole–thiazole based cyclopeptide YM-216391 isolated from Streptomyces nobilis

  摘要：

  本文简明扼要地介绍了不同寻常的噁唑基环肽结构 YM-216391 的全合成方法，同时还确定了天然产物即 1 的立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/b416530f
• 作为产物：
  描述：

  2-((叔丁氧基羰基氨基)甲基)噁唑-4-羧酸 在 palladium dihydroxide 劳森试剂 、 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 二乙胺基三氟化硫 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 187.5h， 生成 2-{(S)-1-[(2''-{[(S)-1-((2S,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylpentanoylamino)-2-methylpropylamino]methyl}[2,4';2',4'']teroxazole-4-carbothioyl)amino]-2-hydroxyethyl}-5-phenyloxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and establishment of stereochemistry of the unusual polyoxazole–thiazole based cyclopeptide YM-216391 isolated from Streptomyces nobilis

  摘要：

  本文简明扼要地介绍了不同寻常的噁唑基环肽结构 YM-216391 的全合成方法，同时还确定了天然产物即 1 的立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/b416530f

文献信息

• Novel polyoxazole-based cyclopeptides from Streptomyces sp. Total synthesis of the cyclopeptide YM-216391 and synthetic studies towards telomestatin
  作者：Jon Deeley、Anna Bertram、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b802477d

  日期：——

  hepta-oxazole 30en route to telomestatin 1. Likewise, neither the hexa-oxazole 47 or application of an intramolecular Hantzsch oxazole ring-forming reaction from 44b allowed access to the advanced polyoxazole-macrolactam intermediates 48 and 30a, respectively, towards telomestatin. Combination of the tris-oxazole based methylamine 70 with the dipeptide carboxylic acid 71 derived from D-valine and L-isoleucine

  描述了对端粒他汀（1）和YM-216391（2）中连续连接的tris-恶唑单元10、11和12的收敛，互补，合成方法。该途径涉及恶唑4-羧酸，即16a，16c，16d和恶唑2-取代的甲胺，即16b，16e，17之间的偶联反应，导致酰胺18和21，然后环脱水成相应的双恶唑恶唑啉，例如19，以及使用公认的方案进行后者的氧化。接下来，将三恶唑11和12逐步转化为六恶唑双内酰胺33。虽然双大内酰胺33（cf. 28）可以转化为相应的恶唑啉-六恶唑34和烯酰胺35，这些中间体都无法修饰成七恶唑30到端粒他汀1的途径。同样，六恶唑47或44b分子内汉茨法恶唑成环反应的应用均不能使高级聚恶唑-大环内酰胺中间体48和30a进入端粒他汀。将基于三恶唑的甲胺70与衍生自D-缬氨酸和L-异亮氨酸的二肽羧酸71结合，生成相应的酰胺，该酰胺在两个简单的步骤中转化为-氨基酸78。78的内酰胺化使用HATU，接着产生环
• Synthesis and establishment of stereochemistry of the unusual polyoxazole–thiazole based cyclopeptide YM-216391 isolated from Streptomyces nobilis
  作者：Jon Deeley、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b416530f

  日期：——

  A concise total synthesis of the unusual oxazole-based cyclopeptide structure YM-216391, which also establishes the stereochemistry of the natural product i.e.1, is described.

  本文简明扼要地介绍了不同寻常的噁唑基环肽结构 YM-216391 的全合成方法，同时还确定了天然产物即 1 的立体化学结构。