methyl-(5S,6S,7R,8R,9S)-(E)-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6,8-dihydroxy-5,7,9-trimethyl-3-decenoate | 251099-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl-(5S,6S,7R,8R,9S)-(E)-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6,8-dihydroxy-5,7,9-trimethyl-3-decenoate
• CAS: 251099-21-5
• 化学式: C₃₀H₄₄O₅Si
• 分子量: 512.762
• InChiKey: DDVMCFRKGOWDBG-NYAFFNTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(5S,6S,7R,8R,9S)-(E)-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6,8-dihydroxy-5,7,9-trimethyl-3-decenoate 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Oleandolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja992370x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3,5-O-[bis-(1,1-dimethylethyl)silylene]-2,4-dimethylpropionaldehyde 在 吡啶 、 咪唑 、 四氯化钛 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl-(5S,6S,7R,8R,9S)-(E)-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6,8-dihydroxy-5,7,9-trimethyl-3-decenoate
  参考文献：
  名称：

  聚丙酸酯衍生的大环内酯合成中的不对称巴豆化反应：在齐墩果内酯全合成中的应用

  摘要：

  描述了大环内酯类抗生素 oleandomycin 的苷元 oleandolide (1) 的收敛不对称合成的完整细节。该合成是通过分别组装和耦合左侧和右侧亚基 12 和 38 来实现的。这些亚基由基于手性硅烷的不对称巴豆化反应制备，以控制立体化学关系。通过锌中间体 40 和三氟甲磺酸乙烯酯 38 之间的 Pd(0) 催化的 sp3-sp2 交叉偶联反应，将左手和右手亚基（C1-C7 和 C8-C14）结合在一起，得到 27。该产品在山口条件下转化为seco酸42a并环化为内酯35。然后将该材料用间氯过苯甲酸 (m-CPBA) 环氧化以安装正确的 C8 环氧化物作为单一非对映异构体，

  DOI：

  10.1021/ja020853m