methyl (3R,4R,5R)-3-O-tert-butyldimethylsilyl-4,5-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate | 811443-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3R,4R,5R)-3-O-tert-butyldimethylsilyl-4,5-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aR,7R,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyspiro[3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate
• CAS: 811443-42-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅Si
• 分子量: 382.572
• InChiKey: AKPXUGQILYKDAM-BRWVUGGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4R,5R)-3-O-tert-butyldimethylsilyl-4,5-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 甲基(3S,4S,5S,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲氧基-1-环己烯-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎尼酸合成percosine B的差向异构体。

  摘要：

  从（-）-奎尼酸合成了percosine B的差向异构体。该合成涉及一些区域选择性和立体选择性过程。相对于天然的膜壁蛋白B，所需产物对P388白血病细胞系显示出较低的细胞毒活性。结果表明，天然皮可B中C-6的立体中心在此活动中起重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1130
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-cyclohexylidenequinate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (3R,4R,5R)-3-O-tert-butyldimethylsilyl-4,5-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎尼酸合成percosine B的差向异构体。

  摘要：

  从（-）-奎尼酸合成了percosine B的差向异构体。该合成涉及一些区域选择性和立体选择性过程。相对于天然的膜壁蛋白B，所需产物对P388白血病细胞系显示出较低的细胞毒活性。结果表明，天然皮可B中C-6的立体中心在此活动中起重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1130

文献信息

• Synthesis of the Epimer of Pericosine B from (-)-Quinic Acid
  作者：Yoshihide Usami、Chikage Hatsuno、Hiroe Yamamoto、Manabu Tanabe、Atsushi Numata

  DOI：10.1248/cpb.52.1130

  日期：——

  Synthesis of the epimer of pericosine B from (-)-quinic acid was achieved. This synthesis involves some regioselective and stereoselective processes. The desired product showed lower cytotoxic activity in comparison with natural pericosine B against the P388 leukemia cell line. The result implies that the stereocenter of C-6 in natural pericosine B plays an important role in this activity.

  从（-）-奎尼酸合成了percosine B的差向异构体。该合成涉及一些区域选择性和立体选择性过程。相对于天然的膜壁蛋白B，所需产物对P388白血病细胞系显示出较低的细胞毒活性。结果表明，天然皮可B中C-6的立体中心在此活动中起重要作用。