2'-deoxy-2'-C-β-methyl-N⁴-benzoylcytidine | 596112-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-2'-C-β-methyl-N⁴-benzoylcytidine
• 英文别名: N-[1-[(2R,3S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 596112-06-0
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₅
• 分子量: 345.355
• InChiKey: HDHVSPCOPCQJAU-NYDIPFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-C-β-methyl-N⁴-benzoylcytidine 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5'-O-(dimethoxytrityl)-2'-deoxy-2'-C-β-methyl-N⁴-benzoylcytidine 3'-N,N-diisopropyl(cyanoethyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  2′-脱氧-2′-C-β-甲基胞苷的亚磷酰胺衍生物的合成。

  摘要：

  2'-脱氧-2'-C-β-甲基核苷引起了人们对作为潜在治疗剂和类似物分析核酸结构和功能的兴趣。合成2'-脱氧-2'-C-甲基尿苷（11），2'-脱氧-2'-C-甲基胞苷（12）和2'-脱氧-2'-亚磷酰胺衍生物的有效途径描述了来自1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-2-C-β-甲基核呋喃糖（1）的C-β-甲基胞苷（10，总产率46％）。

  DOI：

  10.1021/jo034263y
• 作为产物：
  描述：

  2′,3′,5′-tri-O-benzoyl-2′-C-methyluridine 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 triethylamine trihydrofluoride 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 2'-deoxy-2'-C-β-methyl-N⁴-benzoylcytidine
  参考文献：
  名称：

  2′-脱氧-2′-C-β-甲基胞苷的亚磷酰胺衍生物的合成。

  摘要：

  2'-脱氧-2'-C-β-甲基核苷引起了人们对作为潜在治疗剂和类似物分析核酸结构和功能的兴趣。合成2'-脱氧-2'-C-甲基尿苷（11），2'-脱氧-2'-C-甲基胞苷（12）和2'-脱氧-2'-亚磷酰胺衍生物的有效途径描述了来自1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-2-C-β-甲基核呋喃糖（1）的C-β-甲基胞苷（10，总产率46％）。

  DOI：

  10.1021/jo034263y

文献信息

• Influence of conformationally restricted pyrimidines on the activity of 10–23 DNAzymes
  作者：Laura Robaldo、Franco Izzo、María Dellafiore、Cecilia Proietti、Patricia V. Elizalde、Javier M. Montserrat、Adolfo M. Iribarren

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.047

  日期：2012.4

  The catalytic core of a 10-23 DNAzyme was modified introducing conformationally restricted nucleosides such as (2'R)-, (2'S)-2'-deoxy-2'-C-methyluridine, (2'R)-, (2'S)-2'-deoxy-2'-C-methylcytidine, 2,2'-anhydrouridine and LNA-C, in one, two or three positions. Catalytic activities under pseudo first order conditions were compared at different Mg2+ concentrations using a short RNA substrate. At low Mg2+ concentrations, triple modified DNAzymes with similar kinetic performance to that displayed by the non-modified control were identified. In the search for a partial explanation of the obtained results, in silico studies were carried out in order to explore the conformational behavior of 2'-deoxy-2'-C-methyl-pyrimidines in the context of a loop structure, suggesting that at least partial flexibility is needed for the maintenance of activity. Finally, the modified 2'-C-methyl DNAzyme activity was tested assessing the inhibition of Stat3 expression and the decrease in cell proliferation using the human breast cancer cell line T47D. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the Phosphoramidite Derivative of 2‘-Deoxy-2‘<i>-C-</i>β-methylcytidine
  作者：Nan-Sheng Li、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/jo034263y

  日期：2003.8.1

  2'-Deoxy-2'-C-beta-methylnucleosides elicit interest as potential therapeutic agents and as analogues for the analysis of nucleic acid structure and function. An efficient route for the synthesis of 2'-deoxy-2'-C-methyluridine (11), 2'-deoxy-2'-C-methylcytidine (12), and the phosphoramidite derivative of 2'-deoxy-2'-C-beta-methylcytidine (10, 46% overall yield) from 1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-2-C-bet

  2'-脱氧-2'-C-β-甲基核苷引起了人们对作为潜在治疗剂和类似物分析核酸结构和功能的兴趣。合成2'-脱氧-2'-C-甲基尿苷（11），2'-脱氧-2'-C-甲基胞苷（12）和2'-脱氧-2'-亚磷酰胺衍生物的有效途径描述了来自1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-2-C-β-甲基核呋喃糖（1）的C-β-甲基胞苷（10，总产率46％）。