5,7-二氯-(9CI)-2-苯并噻唑胺 | 158465-13-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5,7-二氯-(9CI)-2-苯并噻唑胺
• 中文别名: 5,7-二氯苯并噻唑-2-胺；2-氨基-5,7-二氯苯并噻唑
• 英文名称: 5,7-Dichlorobenzothiazol-2-amine
• 英文别名: 5,7-dichloro-1,3-benzothiazol-2-amine；5,7-dichlorobenzo[d]thiazol-2-amine
• CAS: 158465-13-5
• 化学式: C₇H₄Cl₂N₂S
• 分子量: 219.094
• InChiKey: SZOSKIQVUBIDGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二氯-(9CI)-2-苯并噻唑胺 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 乙二醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 6,8-Dichloro-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted-6,8-dichloro-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine-1,1-dioxides and -1-oxides as glycine-NMDA receptor antagonists

  摘要：

  A number of 2-substituted-3,4-dihydro-3-oxo-6,8-dichloro-2H-1, 4-benzothiazine-1,1-dioxides (1-2a-b) and -1-oxides (3-4a-b) bioisosters of RPR 104632 in which the 3-carboxylic group was replaced by a carbonyl group were synthesized. Comparative in vitro pharmacological studies on this series of RPR 104632 analogs were performed using receptor binding assays. None of these compounds showed detectable binding affinity for the glycine-NMDA receptor.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00097-4
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯基硫脲 在 溴-1,4-二氧六环复合物 、 氮气 、 水 、 乙醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 23.0h， 以to give the title compound (209 mg, 42%)的产率得到5,7-二氯-(9CI)-2-苯并噻唑胺
  参考文献：
  名称：

  QUINAZOLINONE AND ISOQUINOLINONE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明涉及由式(I)所表示的喹唑啉酮和异喹唑啉酮衍生物或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20160272595A1

文献信息

• Novel, potent aldose reductase inhibitors: 3,4-dihydro-4-oxo-3-[[5-(trifluoromethyl)-2-benzothiazolyl]methyl]-1-phthalazineacetic acid (zopolrestat) and congeners
  作者：Banavara L. Mylari、Eric R. Larson、Thomas A. Beyer、William J. Zembrowski、Charles E. Aldinger、Michael F. Dee、Todd W. Siegel、David H. Singleton

  DOI：10.1021/jm00105a018

  日期：1991.1

  unrecognized binding site on the aldose reductase (AR) enzyme with strong affinity for benzothiazoles was pursued for the design of novel, potent aldose reductase inhibitors (ARIs). The first application of this hypothesis led to a novel series of 3,4-dihydro-4-oxo-3-(benzothiazolylmethyl)-1-phthalazineacetic+ + + acids. The parent of this series (207) was a potent inhibitor of AR from human placenta (IC50

  为了设计新型有效的醛糖还原酶抑制剂（ARI），人们寻求了一个新的工作假设，即在醛糖还原酶（AR）酶上具有迄今无法识别的结合位点，该结合位点对苯并噻唑具有很强的亲和力。该假设的首次应用产生了一系列新的3,4-二氢-4-氧代-3-（苯并噻唑基甲基）-1-酞嗪乙酸+ + +酸。该系列的母体（207）是一种有效的人胎盘AR抑制剂（IC50 = 1.9 x 10（-8）M），在糖尿病合并症的急性试验中，口服有效预防山楂醇在大鼠坐骨神经中的蓄积（ ED50 ＝ 18.5mg / kg）。通过药物化学原理（包括与其他药物系列的比喻）优化该线索，导致产生更有效的207同类药物，并最终设计出3，4-二氢-4-氧代-3-[[[5-（三氟甲基）-2-苯并噻唑基]甲基] -1-酞嗪乙酸（216，CP-73,850，zopolrestat）。在体外和体内，Zopolrestat被发现比207更有效。在急性试验中，其针对AR和ED50的IC50分别为3
• [EN] AMINOISOXAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF ALPHA7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOISOXAZOLINE EN TANT QUE RÉCEPTEURS NICOTINIQUES ALPHA7 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017069980A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention relates to novel aminoisoxazoline compounds, and pharmaceutical compositions of the same, that are suitable as agonists or partial agonists of α7-nAChR, and methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering the compound or composition to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.

  本发明涉及新型氨基异噁唑啉化合物及其药物组合物，适用作α7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及制备这些化合物和组合物的方法，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物，特别是将该化合物或组合物用于需要的患者的给药方法，例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者，可能从中获益。
• [EN] IMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE AND 5,6-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS S100-INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE ET 5,6-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE S100
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：WO2016042172A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is useful for use in the treatment of cancer, an inflammatory disorder,an autoimmunity disorder or a neurodegenerative disorder.

  化合物的化学式（I）或其药用盐。该化合物可用于治疗癌症、炎症性疾病、自身免疫性疾病或神经退行性疾病。
• Discovery of benzothiazole amides as potent antimycobacterial agents
  作者：James Graham、Christina E. Wong、Joshua Day、Elizabeth McFaddin、Urs Ochsner、Teresa Hoang、Casey L. Young、Wendy Ribble、Mary A. DeGroote、Thale Jarvis、Xicheng Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.08.026

  日期：2018.10

  against nontuberculous mycobacteria and Mycobacterium tuberculosis, numerous hits were identified with moderate activity. Extensive medicinal chemistry optimization has led to a series of potent benzothiazole amide antimycobacterial agents. Replacement of the adamantyl group with cyclohexyl derivatives and further development of this series resulted in an advanced lead compound, CRS400393, which demonstrated

  通过对市售非结核分枝杆菌和结核分枝杆菌文库的高通量筛选，鉴定出许多具有中等活性的命中。广泛的药物化学优化产生了一系列有效的苯并噻唑酰胺抗分枝杆菌药物。用环己基衍生物取代金刚烷基，并进一步开发该系列，产生了先进的先导化合物CRS400393 ，它表现出优异的效力和分枝杆菌特异性的活性谱。针对脓肿分枝杆菌和其他快速生长 NTM 的 MIC 值范围为 0.03 至 0.12 μg/mL，针对鸟分枝杆菌复合体的 MIC 值范围为 1-2 μg/mL。初步作用机制研究表明这些药物可能以 MmpL3（一种分枝杆菌分枝菌酸转运蛋白）为目标。该系列已在脓肿分枝杆菌感染的概念验证小鼠模型中证明了体内功效。
• Synthesis of novel cycloheptylbenzothiazole-2-carboxamides and biological evaluation as human estrogen receptor modulators
  作者：Purushottam Kapse、Rupesh V. Chikhale、Mohammad Rizwan Khan、Saikh M. Wabaidur、Md Ataul Islam

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129516

  日期：2021.3

  development of newer better and safer agents. Herein, we report nine novel benzothiazole derivatives based on structure-based drug discovery and molecular modelling approaches. Material and methods : Newly designed compounds were synthesized following a four-step reaction and were characterized for structural confirmation. These novel compounds were evaluated on the MTT assay for their in vitro efficiency

  摘要 背景：膀胱癌是致命的癌症之一，仅在 2015-16 年就有 16,390 人死亡，新增病例 76,960 例。令人担忧的问题更为严重，治疗选择非常有限，并且缺乏新药，顺铂和多柔比星是仅有的两种主要用于治疗的药物。这种情况以及流行病学数据要求开发更新更好、更安全的药物。在此，我们报告了基于基于结构的药物发现和分子建模方法的九种新型苯并噻唑衍生物。材料和方法：经过四步反应合成新设计的化合物，并对其进行结构确认。使用 TCP1020 细胞系在 MTT 分析中评估了这些新化合物的体外效率。基于计算机研究进一步分析了它们的作用机制。结果： 该系列中的两种化合物显示出与计算机研究一致的有希望的结果。发现在氮的第七位的甲基降低了该系列的电子亲和力，因此是 4e 中活性的原因。甲基取代的化合物 4e 和氟取代的化合物 4i 显示出最高的活性，IC50 分别为 10.1 ± 0.2 和 7.8 ± 0